ethyl 2,3-dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydrochromeno[3,4-b]pyrrole-1-carboxylate | 1444623-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2,3-dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydrochromeno[3,4-b]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1444623-46-4
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: KYYYUAQHZPSMRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃 、 ethyl (Z)-3-(methylamino)-2-butenoate 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到ethyl 2,3-dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydrochromeno[3,4-b]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Regio-and Stereoselective Addition of Ethyl 3-Aminobut-2-enoates to 2-substituted 3-nitro-2H-chromenes

  摘要：

  Ethyl 3-aminobut-2-enoates MeC(NHR)=CHCO2Et (R = H, Me, Bn) whose reaction site is C(2) atom add to 2-R-3-nitro-2H-chromenes at their C(4) atom to give the corresponding trans,trans-2,3,4-trisubstituted chromanes. Analogous substrates MeC(NR2)=CHCO2Et (NR2 is piperidin-1-yl or morpholin-4-yl) react by their C(4) methyl group to afford cis,trans-2,3,4-trisubstituted chromanes. The stereochemistry of the products was established by X-ray diffraction analysis.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2013.05.010