tert-butyl 6-(3-pyridinyl)-3,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylate | 946610-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 6-(3-pyridinyl)-3,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-pyridin-3-yl-3,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylate
• CAS: 946610-17-9
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₂
• 分子量: 289.378
• InChiKey: RNHPPFPRMKYRKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-(3-pyridinyl)-3,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到6-(3-pyridinyl)-3,6-diazabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  N-（3-吡啶基）-桥联的双环二胺的结构活性研究和镇痛效果，对烟碱乙酰胆碱受体的异常激动剂。

  摘要：

  已经研究了一系列针对神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的激动剂。桥接的双环二胺的几种N-（3-吡啶基）衍生物对α4β2亚型表现出两位数皮摩尔的结合亲和力，使它们与Epibatidine成为迄今为止描述的最有效的nAChR配体之一。结构活性研究表明，取代基（尤其是吡啶5位上的亲水基团）在神经节和中心nAChR亚型上差异调节激动剂活性，因此可以在体外证明改进的亚型选择性。在广泛的疼痛状态（包括急性热伤害感受，持续性疼痛和神经性异常性疼痛的啮齿动物模型）中已经实现了镇痛效果。很遗憾，

  DOI：

  10.1021/jm070018l
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 6-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl 6-(3-pyridinyl)-3,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-（3-吡啶基）-桥联的双环二胺的结构活性研究和镇痛效果，对烟碱乙酰胆碱受体的异常激动剂。

  摘要：

  已经研究了一系列针对神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的激动剂。桥接的双环二胺的几种N-（3-吡啶基）衍生物对α4β2亚型表现出两位数皮摩尔的结合亲和力，使它们与Epibatidine成为迄今为止描述的最有效的nAChR配体之一。结构活性研究表明，取代基（尤其是吡啶5位上的亲水基团）在神经节和中心nAChR亚型上差异调节激动剂活性，因此可以在体外证明改进的亚型选择性。在广泛的疼痛状态（包括急性热伤害感受，持续性疼痛和神经性异常性疼痛的啮齿动物模型）中已经实现了镇痛效果。很遗憾，

  DOI：

  10.1021/jm070018l