cis-fused 8,9-diphenylbicyclo<5.2.0>non-8-ene | 69321-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-fused 8,9-diphenylbicyclo<5.2.0>non-8-ene
• 英文别名: 8,9-diphenylbicyclo[5.2.0]non-8-ene
• CAS: 69321-77-3
• 化学式: C₂₁H₂₂
• 分子量: 274.406
• InChiKey: OJLGGUJLIKTUFF-KDURUIRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-fused 8,9-diphenylbicyclo<5.2.0>non-8-ene 在 cadmium(II) sulphide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以11%的产率得到(7S,8S)-8,9-Diphenyl-bicyclo[5.2.0]non-1(9)-ene
  参考文献：
  名称：

  表面光化学；CDS介导的“禁止对称” [1,3]σ氢转移

  摘要：

  在二苯环丁烯的环状衍生物存在下在无氧条件下激发CdS产生了后者的阳离子基团，该阳离子基团经历了可逆的双键迁移。产品的结构是根据光谱数据（1 H，13NMR，MS，UV）。进行测试表明该反应至少部分在分子内进行，因此代表了自由基[1,3]σ氢通过自由基阳离子转移的第一个例子。在封闭壳系统中，这种表面途径是对称禁止的。在曝气系统中进行辐照时，氧化产物被分离出来。使用激发的9,10-二氰基蒽作为电子受体并不能产生预期的产物。取而代之的是敏化剂被消耗掉，并且分离出两个热不稳定的加合物。它们的形成可以被1,2,4-三甲氧基苯淬灭。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90278-9
• 作为产物：
  描述：

  (7S,8S)-8,9-Diphenyl-bicyclo[5.2.0]non-1(9)-ene 在 cadmium(II) sulphide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以29%的产率得到cis-fused 8,9-diphenylbicyclo<5.2.0>non-8-ene
  参考文献：
  名称：

  表面光化学；CDS介导的“禁止对称” [1,3]σ氢转移

  摘要：

  在二苯环丁烯的环状衍生物存在下在无氧条件下激发CdS产生了后者的阳离子基团，该阳离子基团经历了可逆的双键迁移。产品的结构是根据光谱数据（1 H，13NMR，MS，UV）。进行测试表明该反应至少部分在分子内进行，因此代表了自由基[1,3]σ氢通过自由基阳离子转移的第一个例子。在封闭壳系统中，这种表面途径是对称禁止的。在曝气系统中进行辐照时，氧化产物被分离出来。使用激发的9,10-二氰基蒽作为电子受体并不能产生预期的产物。取而代之的是敏化剂被消耗掉，并且分离出两个热不稳定的加合物。它们的形成可以被1,2,4-三甲氧基苯淬灭。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90278-9

文献信息

• Cobalt Catalysis at the Crossroads: Cobalt-Catalyzed Alder−Ene Reaction versus [2 + 2] Cycloaddition
  作者：Gerhard Hilt、Anna Paul、Jonas Treutwein

  DOI：10.1021/ol100266u

  日期：2010.4.2

  The application of bidentate phosphine ligands in cobalt-catalyzed transformations of cyclic alkenes such as cyclopentene and cycloheptene with internal alkynes led to a chemoselective Alder−ene or a [2 + 2] cycloaddition reaction depending on the electronic nature of the alkyne and the bite angle of the ligand used.

  双齿膦配体在环烯烃（例如环戊烯和环庚烯）与内部炔烃的钴催化转化中的应用导致化学选择性的Alder-ene或[2 + 2]环加成反应，具体取决于炔烃的电子性质和咬合角所使用的配体的数量。
• Kaupp,G.; Stark,M., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 3608 - 3623
  作者：Kaupp,G.、Stark,M.

  DOI：——

  日期：——