1-(6-dideoxy-6-nitro-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil | 94834-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 1-(6-dideoxy-6-nitro-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil
• CAS: 94834-39-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₇
• 分子量: 287.229
• InChiKey: PNFGJYNLUBXKEF-ZOQUXTDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  147.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-dideoxy-6-nitro-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil 在 ammonium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.58h， 生成 1-(5,6-dideoxy-6-nitro-β-D-ribo-hexofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of sinefungin. I. Synthesis of 4-(5'-deoxyuridin-5'-yl)-4-nitrobutyronitrile, 4-(5'-deoxyadenosin-5'-yl)-4-nitrobutyramide and closely related nucleosides.

  摘要：

  S-腺苷同型半胱氨酸类似物，1-(5, 6-脱氧-6-硝基-β-D-戊糖-己糖苷)尿嘧啶（7a）、9-(5, 6-脱氧-6-硝基-β-D-戊糖-己糖苷)腺嘌呤（7b）、4-(5'-脱氧尿苷-5'-基)-4-硝基丁腈（15）和4-(5'-脱氧腺苷-5'-基)-4-硝基丁酰胺（20）被合成作为S-腺苷甲硫氨酸（SAM）依赖性甲基转移酶和S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的潜在抑制剂。为这些化合物的合成所开发的化学方法应对核苷抗生素Sinefungin和A9145C的全合成有帮助，后者是某些SAM依赖性甲基转移酶的强效抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2915
• 作为产物：
  描述：

  1-(5,6-dideoxy-6-nitro-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil 在 甲酸 作用下， 反应 18.0h， 以86%的产率得到1-(6-dideoxy-6-nitro-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of sinefungin. I. Synthesis of 4-(5'-deoxyuridin-5'-yl)-4-nitrobutyronitrile, 4-(5'-deoxyadenosin-5'-yl)-4-nitrobutyramide and closely related nucleosides.

  摘要：

  S-腺苷同型半胱氨酸类似物，1-(5, 6-脱氧-6-硝基-β-D-戊糖-己糖苷)尿嘧啶（7a）、9-(5, 6-脱氧-6-硝基-β-D-戊糖-己糖苷)腺嘌呤（7b）、4-(5'-脱氧尿苷-5'-基)-4-硝基丁腈（15）和4-(5'-脱氧腺苷-5'-基)-4-硝基丁酰胺（20）被合成作为S-腺苷甲硫氨酸（SAM）依赖性甲基转移酶和S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的潜在抑制剂。为这些化合物的合成所开发的化学方法应对核苷抗生素Sinefungin和A9145C的全合成有帮助，后者是某些SAM依赖性甲基转移酶的强效抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2915