(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(1-(tosyloxy)-2-(trityloxy)ethyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 4-methylbenzenesulfonate | 34885-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(1-(tosyloxy)-2-(trityloxy)ethyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 34885-58-0
• 化学式: C₄₂H₄₂O₁₀S₂
• 分子量: 770.921
• InChiKey: MNDDSPIXUSNAPE-WBHVZLLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(1-(tosyloxy)-2-(trityloxy)ethyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-O-p-toluenesulfonyl-L-idose
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖发散合成（+）- Muscarine和（+）- Epi -Muscarine

  摘要：

  通过利用d-葡萄糖作为手性前体，实现了（+）-毒蕈碱和（+）-表-毒蕈碱的立体定向合成。合成的关键步骤包括将3,5-二-O-磺酰基-d-呋喃呋喃糖衍生物进行立体定向环化成相应的2,5-酸酐，以及2,5-脱水-1-苏-hex-2的立体定向氢化。-烯化乙缩醛衍生物，从而提供了以完全立体有择的方式制备两个目标分子的不同中间体的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00482-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-beta-L-艾杜呋喃糖 在 吡啶 作用下， 反应 312.0h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(1-(tosyloxy)-2-(trityloxy)ethyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖发散合成（+）- Muscarine和（+）- Epi -Muscarine

  摘要：

  通过利用d-葡萄糖作为手性前体，实现了（+）-毒蕈碱和（+）-表-毒蕈碱的立体定向合成。合成的关键步骤包括将3,5-二-O-磺酰基-d-呋喃呋喃糖衍生物进行立体定向环化成相应的2,5-酸酐，以及2,5-脱水-1-苏-hex-2的立体定向氢化。-烯化乙缩醛衍生物，从而提供了以完全立体有择的方式制备两个目标分子的不同中间体的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00482-8