3-hydrazinobenzo-1,2,4-triazine | 49739-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-hydrazinobenzo-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-hydrazinobenzo[1,2,4]triazine；3-hydrazinobenzo-as-triazine；benzo[e][1,2,4]triazin-3-yl-hydrazine；Benzo[e][1,2,4]triazin-3-yl-hydrazin；3-Hydrazino-1,2,4-benzotriazine；1,2,4-benzotriazin-3-ylhydrazine
• CAS: 49739-44-8
• 化学式: C₇H₇N₅
• 分子量: 161.166
• InChiKey: YBCXKCPCOHBZIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  333.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydrazinobenzo-1,2,4-triazine 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Morpholin-4-yl-2-(2,3,4,5,9b-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalen-1-ylsulfanyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Messmer, A.; Hajos, Gy.; Benko, P., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. <3> 105, p. 189 - 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-3-(2-nitrophenyl)thiourea 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3-hydrazinobenzo-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Messmer; Hajos Gy.; Benko, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 103, # 2, p. 123 - 133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpected valence bond isomerization of [1,2,4]triazolo[3,4-c][1,2,4]benzotriazines under flash vacuum pyrolytic (fvp) conditions
  作者：Walter J. Peláez、Gloria I. Yranzo、Csilla Gróf、Zsuzsanna Riedl、György Hajós

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.047

  日期：2005.8

  to 525 °C was the unexpected valence bond isomerization of the angularly fused starting compounds to the isomeric linearly fused [1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]benzotriazine derivatives (9a–d), whereas at higher temperatures fragmentation products such as aromatic nitriles were also formed. Kinetic measurements revealed negative entropies of activation in the isomerization process, which suggest a concerted

  在450至600°C之间研究了某些取代的[1,2,4]三唑[3,4- c ] [1,2,4]苯并三嗪衍生物（1a – d）的快速真空热解（fvp）。在高达525°C的温度下观察到的唯一转变是有角度融合的起始化合物的意外价键异构化为线性异构的[1,2,4] triazolo [4,3- b ] [1,2,4]苯并三嗪衍生物异构体（9a – d），而在较高的温度下也会形成碎片，例如芳族腈。动力学测量揭示了异构化过程中活化的负熵，这表明对中间抗芳族二嗪有协同的闭环反应。FVP实验也证明了标题异构化反应的可逆性。
• Long-Range ¹H–¹⁵N <i>J</i> Couplings Providing a Method for Direct Studies of the Structure and Azide–Tetrazole Equilibrium in a Series of Azido-1,2,4-triazines and Azidopyrimidines
  作者：Tatyana S. Shestakova、Zakhar O. Shenkarev、Sergey L. Deev、Oleg N. Chupakhin、Igor A. Khalymbadzha、Vladimir L. Rusinov、Alexander S. Arseniev

  DOI：10.1021/jo4008207

  日期：2013.7.19

  The selectively 15N labeled azido-1,2,4-triazine 2*A and azidopyrimidine 4*A were synthesized by treating hydrazinoazines with 15N-labeled nitrous acid. The synthesized compounds were studied by 1H, 13C, and 15N NMR spectroscopy in DMSO, TFA, and DMSO/TFA solutions, where the azide–tetrazole equilibrium could lead to the formation of two tetrazoles (T, T′) and one azide (A) isomer for each compound

  通过用15 N-标记的亚硝酸处理肼嗪类，合成了选择性的15 N标记的叠氮基-1,2,4-三嗪2 * A和叠氮基嘧啶4 * A。在DMSO，TFA和DMSO / TFA溶液中通过1 H，13 C和15 N NMR光谱研究了合成的化合物，其中叠氮-四唑平衡可能导致形成两个四唑（T，T'）和一个每种化合物的叠氮化物（A）异构体。15 N标签的引入导致长距离1 H–的出现15 N耦合常数（J HN），可以通过使用振幅调制的1D 1 H自旋回波实验和15 N核的选择性反演来轻松测量。观察到的J HN模式可以明确确定两组四唑异构体（2 * T'，4 * T'和2 * T，4 * T）中的唑和嗪环之间的融合方式溶液中浓度低的亚型。但是，叠氮化物异构体（2 * A和4 * A）的特征在于不存在可检测的J HN偶联。对15种N标记化合物中的J HN偶联进行分析，为直接NMR研究溶液中叠氮化物-四唑平衡提供了一种简单有效的方法。
• Fungizide und bakterizide Mittel auf Basis von 3-Azolylbenzotriazinen und -benzotriazin-1-oxiden und deren Verwendung zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0003284A1

  公开（公告）日：1979-08-08

  Die Anmeldung betrifft neue 3-Azolyl-benzo-1,2,4-triazine und -benzo-1,2,4-triazin-1-oxide der Formel in welcher X für Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylmercapto- oder Alkylsulfonyl-Gruppen mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, oder für eine Nitro- oder Trifluormethyl-Gruppe steht, m für ganze Zahlen von 0 bis 4 steht, n für die Zahlen 0 oder 1 steht und Az für einen über Stickstoff gebundenen fünfgliedrigen heteroaromatischen Ring mit 2 oder 3 Stickstoffatomen steht, der gegebenenfalls substituiert sein kann, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie die Verwendung der neuen Verbindungen als Fungizide und Bakterizide.

  本申请涉及新的 3-叠氮基-苯并-1,2,4-三嗪和-苯并-1,2,4-三嗪-1-氧化物，其中 X 代表卤素、烷基、烷氧基、烷基巯基或烷基磺酰基，每个基团最多有 4 个碳原子，或代表硝基或三氟甲基，m 代表 0 至 4 的整数，n 代表数字 0 或 1，Az 代表一个五元杂芳香环，环上有 2 或 3 个氮原子，通过氮键连接，可以选择被取代，本申请还涉及几种新化合物的制备方法以及新化合物作为杀菌剂和杀菌剂的用途。
• 623. Polyazabicyclic compounds. Part II. Further derivatives of benzo-1 : 2 : 4-triazine
  作者：R. F. Robbins、K. Schofield

  DOI：10.1039/jr9570003186

  日期：——
• Syntheses in the 1,2,4-Benzotriazine Series
  作者：JAMES JIU、GEORGE P. MUELLER

  DOI：10.1021/jo01088a021

  日期：1959.6