1-methoxy-2-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene | 81114-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-methoxy-2-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene
• 英文别名: (1-Methoxy-2-methyl-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-dienoxy)-trimethylsilane
• CAS: 81114-99-0
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si₂
• 分子量: 274.508
• InChiKey: SHQBVFSWQKHIJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene 生成 Methyl 2-methyl-4-trimethylsilyl-3-trimethylsilyloxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与芳基磺酰基氰化物的杂-Diels-Alder反应合成2-(芳基磺酰基)-4-羟基吡啶

  摘要：

  2-(芳基磺酰基)-4-羟基吡啶是通过1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1,3-二烯(1,3-双-甲硅烷基烯醇醚)与芳基磺酰氰的Hetero-Diels-Alder反应制备的。通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯的 Suzuki 交叉偶联反应，将产物转化为 4-aryl-2-(arylsulfonyl)pyridines。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942446
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代丁酸甲酯 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-methoxy-2-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  氨基-1,4-苯醌的合成及其在胺-萘醌抗生素的Diels-Alder方法中的应用

  摘要：

  报道了一种新的方案，该方案通过在含有2.5％甲醇的水中使用PhI（OAc）2或PhI（OCOCF 3）2氧化相应的2,5-二甲氧基苯胺衍生物来合成受保护的氨基1，，4-苯醌。该方法相对于先前报道的方法而言，在产率和步骤数量上以及在其可容忍的氮保护基团的范围上都代表了一种改进。制备了许多新颖的氨基苯醌，随后将其用作Diels-Alder反应中的亲双烯体，以形成合成氨基萘醌抗生素（如salinisporamycin）的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo201320g

文献信息

• Total Synthesis of Naphterpin and Marinone Natural Products
  作者：Lauren A. M. Murray、Thomas Fallon、Christopher J. Sumby、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03095

  日期：2019.10.18

  concise and divergent strategy for the synthesis of the naphterpin and marinone meroterpenoid families has been developed. The approach features a succession of pericyclic reactions—an aromatic Claisen rearrangement, a retro-6π-electrocyclization, and two Diels–Alder reactions—which facilitated the first total synthesis of naphterpin itself in five steps from 2,5-dimethoxyphenol, alongside similar

  已经开发了一种合成萘酚和马立尼酮类萜的简洁策略。该方法具有一系列的周环反应-芳香族克莱森重排，逆向6π-电环化和两个Diels-Alder反应-促进了萘酚本身的首次全合成，该过程由2,5-二甲氧基苯酚与相似的合成过程分五个步骤完成7-demethylnaphterpin和debromomarinone。还研究了后期的氧化和溴化反应，从而首次合成了萘甲酚B和C和异马立酮。
• Thermal 1,5-rearrangement of a silyl group from oxygen to carbon
  作者：Gerard Anderson、Donald W. Cameron、Geoffrey I. Feutrill、Roger W. Read

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82953-1

  日期：1981.1

  Trialkylsilyl ethers of 1,1-dioxygenated butadienes, substituted at position 3 by electron releasing substituents, undergo thermal rearrangement with 1,5-migration of the silyl group from oxygen to carbon.

  1，1-二氧化丁二烯的三烷基甲硅烷基醚在3位被电子释放取代基取代，随着甲硅烷基从氧到碳的1，5-迁移而发生热重排。
• A synthesis of the naphthalene core of streptovaricin D via A synthon of NH2+
  作者：Barry M. Trost、William H. Pearson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81382-9

  日期：1983.1
• Chemo-, Regio-, and Stereoselective Cyclization of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Functionalized Epoxides
  作者：Peter Langer、Tobias Eckardt

  DOI：10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4343::aid-anie4343>3.0.co;2-q

  日期：2000.12.1