2-(1,4-dihydronaphthalen-1-yl)ethanol | 53926-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1,4-dihydronaphthalen-1-yl)ethanol
• CAS: 53926-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: KVJAWTDYYPOBOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-(2-(4-chlorophenylthio)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)ethanol 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到2-(1,4-dihydronaphthalen-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  环状三取代烯烃的净热力学异构化方法

  摘要：

  为环状三取代烯烃的净禁忌热力学异构化的简单序列报道由自由基加成的p -chlorothiophenol，随后氧化成亚砜和热合成β-消除，得到至少取代的同分异构的环烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol4018744

文献信息

• A General Light‐Driven Organocatalytic Platform for the Activation of Inert Substrates
  作者：Shuo Wu、Florian Schiel、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202306364

  日期：2023.8.7

  Due to their strong covalent bonds and low reduction potentials, activating inert substrates is challenging. Recent advances in photoredox catalysis offered a number of solutions, each of which useful for activating specific inert bonds. Developing a general catalytic platform that can consistently target a broad range of inert substrates would be synthetically useful. Herein, we report a readily available indole thiolate organocatalyst that, upon excitation with 405 nm light, acquires a strongly reducing power. This excited‐state reactivity served to activate, by single‐electron reduction, strong C−F, C−Cl, and C−O bonds in both aromatic and aliphatic substrates. This catalytic platform was versatile enough to promote the reduction of generally recalcitrant electron‐rich substrates (E_red<−3.0 V vs SCE), including arenes that afforded 1,4‐cyclohexadienes. The protocol was also useful for the borylation and phosphorylation of inert substrates with a high functional group tolerance. Mechanistic studies identified an excited‐state thiolate anion as responsible of the highly reducing reactivity.

  摘要由于惰性基质具有强共价键和低还原电位，因此活化惰性基质具有挑战性。最近在光氧化催化方面取得的进展提供了许多解决方案，其中每一种都有助于激活特定的惰性键。开发一种能持续针对多种惰性底物的通用催化平台在合成上非常有用。在此，我们报告了一种现成的吲哚硫代有机催化剂，在 405 纳米光的激发下，该催化剂具有很强的还原能力。这种激发态反应活性可通过单电子还原激活芳香族和脂肪族底物中的强 C-F、C-Cl 和 C-O 键。这种催化平台用途广泛，足以促进一般难以处理的富电子底物（Ered<-3.0 V vs SCE）的还原，包括生成 1,4-环己二烯的炔烃。该方案还适用于对官能团耐受性较高的惰性底物的硼酸化和磷酸化。机理研究发现，激发态硫醇阴离子具有高度还原反应性。