tert-butyl 6-methoxy-2-hydroxy-1-tetralone-2-carboxylate | 1568990-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 6-methoxy-2-hydroxy-1-tetralone-2-carboxylate
• CAS: 1568990-53-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: DAHURCDHVSLMNA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 过氧化氢异丙苯 、 C₅₅H₆₉F₁₂N₇O₂*ClH 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在过氧化异丙苯存在下，使用胍-尿素双功能有机催化剂对四氢酮衍生的β-酮酸酯的不对称α-羟基氧化反应

  摘要：

  通过使用胍-脲双功能有机催化剂在安全，可商购获得的氢过氧化枯烯（CHP）的存在下，实现了对1-四氢萘酮衍生的β-酮酸酯的高度对映选择性催化氧化。以99％的产率获得了α-羟基化产物，对映体过量（ee）高达95％。目前的氧化方法已成功地用于合成抗癌药柔红霉素的关键中间体（2）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303006

文献信息

• Synergistic Ammonium (Hypo)Iodite/Imine Catalysis for the Asymmetric α-Hydroxylation of β-Ketoesters
  作者：Christopher Mairhofer、Johanna Novacek、Mario Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02198

  日期：2020.8.7

  synergistic use of chiral bifunctional ammonium iodide catalysts in combination with simple catalytically relevant aldimines allows for an unprecedented asymmetric α-hydroxylation reaction of β-ketoesters using H2O2. The reaction proceeds via in situ formation of a hypervalent iodine species, which then reacts with the used aldimine to generate an activated electrophilic oxygen transfer reagent.

  手性双官能碘化铵催化剂与简单的催化相关的醛亚胺的协同使用可实现前所未有的使用H 2 O 2的β-酮酸酯的不对称α-羟基化反应。该反应通过原位形成高价碘物质进行，然后与用过的醛亚胺反应生成活化的亲电子氧转移试剂。