Dinaphtho<2,1-d:1',2'-f><1,3>dithiepine | 462094-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Dinaphtho<2,1-d:1',2'-f><1,3>dithiepine
• 英文别名: 12,14-Dithiapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
• CAS: 462094-18-4
• 化学式: C₂₁H₁₄S₂
• 分子量: 330.474
• InChiKey: ASYAPVVVAVYLPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dinaphtho<2,1-d:1',2'-f><1,3>dithiepine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到Dinaphtho<2,1-d:1',2'-f><1,3>dithiepine S,S,S',S'-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  手性、Dendralenic C-H 酸

  摘要：

  摘要我们报道了一种手性树枝烯 C-H 酸的合成，它包含三个未取代的联萘部分。该基序和非手性变体可以由其相应的双（砜）前体一步制成。尽管存在对映体纯联萘骨架，但新设计的手性 C-H 酸在 Mukaiyama 羟醛反应中仅显示出较差的对映选择性。还报道了合成 3,3'-六取代联萘基树枝烯酸的首次尝试。

  DOI：

  10.1055/a-1705-9786
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl) S,S'-bis(N,N'-dimethylthiocarbamate) 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Dinaphtho<2,1-d:1',2'-f><1,3>dithiepine
  参考文献：
  名称：

  Furia, F. di; Licini, G.; Modena, G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 734 - 744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkyl- and arylsubstituted ketenedithioacetal tetroxides: Diels-alder reactivity and reductive desulfonylation of the adducts
  作者：Ottorino De Lucchi、Davide Fabbri、Vittorio Lucchini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92236-7

  日期：1992.2

  M lithium perchlorate under sonication. Under these reaction conditions, the cycloaddition to quadricyclane, 1-methoxy-, 1- and 2-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene and to the Danishefsky diene were investigated. In the cycloaddition to 1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene and to the Danishefsky diene the open chain adducts (Z)- 14 and 17 were obtained in high yield as primary adducts. Eventually, the former

  报告了通式1的代表性烷基和芳基取代的烯二硫缩醛四氧化物的Diels-Alder反应性。这些亲双烯体在热条件下（回流甲苯）与环戊二烯反应，主要得到内加合物。在1C和1D的情况下，根据nOe实验确定，相对于联苯或联萘残基而言，形成的内和外加合物具有完全的立体选择性。亲双烯体1A-D未能在相似的反应条件下与其他二烯反应，但在超声处理下在含5 M高氯酸锂的乙醚中有效反应。在这些反应条件下，研究了四环烷，1-甲氧基-，1-和2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯和Danishefsky二烯的环加成反应。在1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯和Danishefsky二烯的环加成中，以高收率获得作为主加合物的开链加合物（Z）-14和17。最终，前者经历异构化为（E）-14，而后者进一步水解为18。开链化合物19也通过12Ac的碱处理获得。高度稳定的双（苯磺酰基）取代的碳负离子的产生可能是这些转变的驱动力。
• Atropisomeric sulphur compounds in organic synthesis: generation and reactions of the carbanions of dinaphtho[2,1-d:1′,2′-f][1,3]dithiepine and its oxides
  作者：Giovanna Delogu、Ottorino De Lucchi、Giulia Licini

  DOI：10.1039/c39890000411

  日期：——

  Oxidation of dinaphtho[2,1-d:1′,2′-f][1,3]dithiepine (2) gives a single diastereoisomeric sulphoxide (1) which reacts diastereospecifically with electrophiles at variance with the unoxidized substrate (2) and other combinations of oxides (4),(6), and (7) which afford diastereoisomeric mixtures of products.

  对二萘并[2,1- d：1'，2'- f ] [1,3]二硫平（2）进行氧化可得到单一的非对映异构亚砜（1），它与亲电试剂非对映特异性地反应，与未氧化的底物（2）和提供产物的非对映异构体混合物的氧化物（4），（6）和（7）的其他组合。
• Asymmetric oxidation of thioethers. Optical resolution of [1,1′-binaphthalene]-2,2′-dithiol
  作者：Fulvio Di Furia、Giulia Licini、Giorgio Modena、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80454-8

  日期：1989.1

  are asymmetrically oxidized to diastereomeric chiral monosulfoxides 4 and then reconverted into 2. The diastereo and enantioselectivity is dependent on the structure of the thioether; i.e. the dimethylthioether 3a gives two diastereomeric sulfoxides 4a in ca. 1:1 ratio, each of them in > 98% e.e., while cyclic dithioethers 3b–d afford a single diastereomeric sulfoxide 4b–d in 46–78% e.e..

  通过消旋外消旋体2的分解，通过将亚硫酰基官能团转化为相应的不对称氧化的硫醚3，可以得到几乎光学纯的（ee> 98％）[1,1'-联萘] -2,2'-二硫醇（2）合成非对映体手性单亚砜4，然后重新转化为2。非对映体和对映体选择性取决于硫醚的结构。即，二甲基硫醚3a在大约2小时内给出两个非对映亚砜4a 。1：1的比率，每一种的> ee均大于98％，而环状二硫醚3b–d提供单个非对映体亚砜46-78％ee中的4b–d。
• Asymmetric reactions of thioacetals and their S-oxides derived from 1,1'-binaphthalene-2,2'-dithiol
  作者：Giovanna Delogu、Ottorino De Lucchi、Paola Maglioli、Giovanni Valle

  DOI：10.1021/jo00014a027

  日期：1991.7

  The chiral dithiepine 3 was selectively oxidized to all possible oxides: the sulfoxide 9, the sulfone 16, the sulfone-sulfoxide 20, the disulfoxide 21, and the disulfone 22. The sulfinyl oxygens of 9, 14, 20, and 21 are always in the pseudoaxial configuration, as shown by the X-ray structure determination of 11a. Reaction of the anions of 3, 9, and 16 with methyl iodide, benzaldehyde, or acetophenone occurs efficiently. The stereoselectivity of the processes is high and maximized in sulfoxide 9, where the contributions of the chiral binaphthyl residue and the sulfoxide appear to occur synergistically. The alcohols derived from reaction of the anions of 3, 9, and 16 with benzaldehyde and acetophenone were also prepared in high yield and stereoselectivity via reduction or methylation of the phenyl ketone 8 and of its oxidized homologues 14 and 19. Alcohol 6a, prepared in 8:2 ratio in the reaction of 3 with benzaldehyde, was obtained as a single diastereoisomer in the reduction of 8 with lithium aluminum hydride.
• FULVIO, DI FURIA;LICINI, GIULIA;MODENA, GIORGIO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2575-2576
  作者：FULVIO, DI FURIA、LICINI, GIULIA、MODENA, GIORGIO

  DOI：——

  日期：——