5-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazole | 1158994-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 1158994-72-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄S
• 分子量: 260.363
• InChiKey: NBMUOQXVILDETE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 生成 5-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-phenyl-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-噻二唑的连续流动合成和衍生化

  摘要：

  提出了一种连续流动的方法，该方法能够有效地合成和衍生1,2,4-噻二唑杂环。为了消除恶臭和腐蚀性副产物，特别注意了对多功能但有害的三氯甲烷亚硫酰氯试剂的安全处理，包括在线淬灭。基于该流动方法，安全地制备了克量的5-氯-3-苯基-1,2,4-噻二唑，从而允许通过与不同的基于氮，硫和氧的亲核试剂反应进一步加工这种有价值的结构单元。该合成方法随后被应用于产生一系列溴苯基-5-氯-1,2,4-噻二唑，为该重要杂环支架上进一步的结构多样化提供了有价值的入口。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.022

文献信息

• Parallel Synthesis of Drug-like 5-Amino-Substituted 1,2,4-Thiadiazole Libraries Using Cyclization Reactions of a Carboxamidine Dithiocarbamate Linker
  作者：Joo Park、In Ryu、Ji Park、Duck Ha、Young-Dae Gong

  DOI：10.1055/s-0028-1087970

  日期：——

  drug-like 5-amino-substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives, which employs initial cyclization reaction of carboxamidine dithiocarbamate 2 with p-toluenesulfonyl chloride. The carboxamidine dithiocarbamate 2 was produced by a three-component nucleophilic substitution reaction between carbon disulfide, benzamidine 1, and benzyl chloride. The key intermediate in this sequence, 5-(benzylsulfanyl)-3-phenyl-1

  已经开发出一种用于溶液相平行合成各种药物样的5-氨基取代的1,2,4-噻二唑衍生物的通用方法，该方法采用了羧box二硫代氨基甲酸酯2与对甲苯磺酰氯的初始环化反应。羧am二硫代氨基甲酸酯2是通过二硫化碳，苯甲idine 1和苄基氯之间的三组分亲核取代反应制得的。然后将该序列中的关键中间体5-（苄基硫烷基）-3-苯基-1,2,4-噻二唑（3）转化为所需的5-氨基取代的3-苯基-1,2,4-噻二唑6 通过硫化物基团的氧化形成相应的砜，然后与各种胺进行取代反应，可以得到良好的收率和纯度。 平行合成-类药物性质-5-氨基-1,2,4-噻二唑-二硫代氨基甲酸酯接头
• US7851473B2
  申请人：——

  公开号：US7851473B2

  公开（公告）日：2010-12-14
• A continuous flow synthesis and derivatization of 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.022

  日期：2017.12

  A continuous flow process is presented that enables the efficient synthesis and derivatization of 1,2,4-thiadiazole heterocycles. Special attention was given to the safe handling of the versatile yet hazardous trichloromethane sulfenylchloride reagent including its in-line quenching in order to eliminate malodourous and corrosive by-products. Based on this flow method gram quantities of 5-chloro-3-phenyl-1

  提出了一种连续流动的方法，该方法能够有效地合成和衍生1,2,4-噻二唑杂环。为了消除恶臭和腐蚀性副产物，特别注意了对多功能但有害的三氯甲烷亚硫酰氯试剂的安全处理，包括在线淬灭。基于该流动方法，安全地制备了克量的5-氯-3-苯基-1,2,4-噻二唑，从而允许通过与不同的基于氮，硫和氧的亲核试剂反应进一步加工这种有价值的结构单元。该合成方法随后被应用于产生一系列溴苯基-5-氯-1,2,4-噻二唑，为该重要杂环支架上进一步的结构多样化提供了有价值的入口。