4-叔丁基-1,3-二氢咪唑-2-硫酮 | 14395-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4-叔丁基-1,3-二氢咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 4-t-Butyl-imidazol-2-thiol
• 英文别名: 4-tert-butylimidazole-2-thiol；4-tert-butyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• CAS: 14395-90-5
• 化学式: C₇H₁₂N₂S
• 分子量: 156.252
• InChiKey: RYVMCZAPKGDMCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234.2-235.4 °C
• 沸点：
  208.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基-1,3-二氢咪唑-2-硫酮 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(4-tert-butyl-1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-2-yl)thio]acetamide
  参考文献：
  名称：

  研究4-叔丁基-1,3-二氢咪唑-2-酮及其相应的硫酮的合成

  摘要：

  由1-氨基-3，3-二甲基丁酮合成4-叔丁基-1，3-二氢咪唑-2-酮和1，3-二氢咪唑-2-硫酮并进行烷基化反应。后者的化合物在碱性条件下用碘乙酰胺进行S-烷基化。将N 1 N 3-未取代的衍生物碘化，随后用烷基化试剂烷基化，该试剂先前已用于合成抗HTV活性的咪唑。不幸的是，目前的产品缺乏抗HIV的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400406
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,3-二甲基-2-丁酮盐酸盐 以 水 为溶剂， 生成 4-叔丁基-1,3-二氢咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Thio derivatives of imidazol-1-yl carboxamides

  摘要：

  描述了新型咪唑化合物、杀虫剂组合物及其使用方法以及它们的制备。这些化合物的化学式为##STR1##其中X为氧或硫，R.sup.3为氢、烷基、烯基或可选择地取代的烷基硫、烯基硫、芳基硫、烷氧基烷基或烷基硫基，R.sup.4为烷基或环烷基，R.sup.1和R.sup.2分别为较低的烷基或烯基，R.sup.1为较低的烷基，R.sup.2为烷氧基烷基或卤代烷基，或者R.sup.1和R.sup.2与它们连接的氮原子一起形成一个可选择地取代的杂环环；以及它们的盐。新型化合物对昆虫（如蚜虫）和其他害虫（如螨虫）具有特殊价值。

  公开号：

  US03996366A1

文献信息

• The Preparation of Some Substituted Thiohydantoins and Thioimidazoles
  作者：Mary Jackman、Mabel Klenk、B. Fishburn、B. F. Tullar、S. Archer

  DOI：10.1021/ja01189a015

  日期：1948.9

  It has been shown that proper substitution a t the six position in 2-thiouracil resulted in increased antithyroid activity.' Astwood showed that 2thiohydantoin was half and 2-thioimidazole one and one half times as active as 2-thiouracil in goitrogenic potency.2 It seemed likely then that appropriately substituted thiohydantoins and thioimidazoles would show greater activity than the parent heterocycles

  已经表明，在 2-硫尿嘧啶的第 6 个位置上的适当取代导致抗甲状腺活性增加。Astwood 表明，在致甲状腺肿的效力方面，2-硫代乙内酰脲的活性是 2-硫代乙内酰脲的一半，而 2-硫代咪唑的活性是 2-硫尿嘧啶的二分之一。2 看来，适当取代的硫代乙内酰脲和硫代咪唑可能比母体杂环表现出更大的活性。因此，已经制备了许多用于药理学筛选的 5-烷基-2-硫代乙内酰脲和 4-烷基-2-硫代咪唑。Wheeler 和同事通过氨基酸和硫氰酸铵在乙酸酐中的相互作用制备了烷基硫代乙内酰脲，首先得到 l-乙酰基-5-烷基-2 硫代乙内酰脲，它在与盐酸一起煮沸时失去乙酰基. 大多数需要的氨基酸是通过Albert-on的方法制备的。在所有情况下，中间乙酰基体未经纯化就进行水解裂解。在遇到油性乙酰硫代乙内酰脲的少数情况下，淬灭的反应混合物用氯仿萃取，并如实验部分所述进行进一步处理。4-烷基-2-硫代咪唑是由相应的氨基
• Nanoscale synthesis and affinity ranking
  作者：Nathan J. Gesmundo、Bérengère Sauvagnat、Patrick J. Curran、Matthew P. Richards、Christine L. Andrews、Peter J. Dandliker、Tim Cernak

  DOI：10.1038/s41586-018-0056-8

  日期：2018.5

  Most drugs are developed through iterative rounds of chemical synthesis and biochemical testing to optimize the affinity of a particular compound for a protein target of therapeutic interest. This process is challenging because candidate molecules must be selected from a chemical space of more than 1060 drug-like possibilities 1 , and a single reaction used to synthesize each molecule has more than 107 plausible permutations of catalysts, ligands, additives and other parameters 2 . The merger of a method for high-throughput chemical synthesis with a biochemical assay would facilitate the exploration of this enormous search space and streamline the hunt for new drugs and chemical probes. Miniaturized high-throughput chemical synthesis3–7 has enabled rapid evaluation of reaction space, but so far the merger of such syntheses with bioassays has been achieved with only low-density reaction arrays, which analyse only a handful of analogues prepared under a single reaction condition8–13. High-density chemical synthesis approaches that have been coupled to bioassays, including on-bead 14 , on-surface 15 , on-DNA 16 and mass-encoding technologies 17 , greatly reduce material requirements, but they require the covalent linkage of substrates to a potentially reactive support, must be performed under high dilution and must operate in a mixture format. These reaction attributes limit the application of transition-metal catalysts, which are easily poisoned by the many functional groups present in a complex mixture, and of transformations for which the kinetics require a high concentration of reactant. Here we couple high-throughput nanomole-scale synthesis with a label-free affinity-selection mass spectrometry bioassay. Each reaction is performed at a 0.1-molar concentration in a discrete well to enable transition-metal catalysis while consuming less than 0.05 milligrams of substrate per reaction. The affinity-selection mass spectrometry bioassay is then used to rank the affinity of the reaction products to target proteins, removing the need for time-intensive reaction purification. This method enables the primary synthesis and testing steps that are critical to the invention of protein inhibitors to be performed rapidly and with minimal consumption of starting materials. A system that combines nanoscale synthesis and affinity ranking enables high-throughput screening of reaction conditions and bioactivity for a given protein target, accelerating the process of drug discovery.

  大多数药物都是通过反复的化学合成和生化测试来开发，以优化特定化合物与治疗感兴趣的蛋白质靶点的亲和力。这一过程颇具挑战性，因为候选分子必须从超过10^60种类药物可能性的化学空间中选出，而用于合成每个分子的单一反应中催化剂、配体、添加剂和其他参数的合理排列组合超过10^7种。将高通量化学合成方法与生化分析方法相结合，将有助于探索这一巨大的搜索空间，并简化新型药物和化学探针的寻找过程。微型化高通量化学合成技术已经能够快速评估反应空间，但迄今为止，这种合成方法与生物分析方法的结合，仅限于低密度反应阵列，即在单一反应条件下仅分析少量类似物。高密度化学合成方法与生物分析方法相结合，包括使用珠子上、表面上、DNA上和质量编码等技术，大大减少了材料需求，但这些方法要求底物与潜在的反应性载体共价连接，必须在高度稀释的情况下进行，并且必须在混合物的形式下运作。这些反应特性限制了过渡金属催化剂的应用，因为过渡金属催化剂很容易受到复杂混合物中存在的多种官能团的毒害，而且对于动力学需要高浓度反应物的反应过程也不适用。本研究将高通量纳摩尔级合成与无标记的亲和选择质谱生物分析相结合，使得每个反应在0.1摩尔浓度的条件下进行，既可能实现过渡金属催化，又使得每个反应消耗的底物不足0.05毫克。然后，使用亲和选择质谱生物分析法对反应产物与靶蛋白的亲和力进行排序，省去了耗时的反应纯化步骤。该方法使得对蛋白质抑制剂发明至关重要的初级合成和测试步骤能够快速完成，且起始材料消耗最小。纳米级合成和亲和力排序相结合的系统可以实现对给定蛋白质靶点的反应条件和生物活性进行高通量筛选，从而加速药物发现过程。
• Thio derivatives of imidazol-1-yl carboxamides
  申请人：The Boots Company Limited

  公开号：US03996366A1

  公开（公告）日：1976-12-07

  Novel imidazole compounds, pesticidal compositions and methods of using them, and their preparation are described. The compounds have the formula ##STR1## in which X is oxygen or sulphur, R.sup.3 is hydrogen, alkyl, alkenyl or optionally substituted alkylthio, alkenylthio, aralkylthio, alkoxyalkyl or alkylthioalkyl, R.sup.4 is alkyl or cycloalkyl, and R.sup.1 and R.sup.2 are each lower alkyl or alkenyl, R.sup.1 is lower alkyl and R.sup.2 is alkoxyalkyl or haloalkyl, or R.sup.1 and R.sup.2 together with the nitrogen atom to which they are attached, form an optionally substituted heterocyclic ring; and salts thereof. Novel compounds are of particular value against insects e.g. aphids, and against other pests, e.g. acarids.

  描述了新型咪唑化合物、杀虫剂组合物及其使用方法以及它们的制备。这些化合物的化学式为##STR1##其中X为氧或硫，R.sup.3为氢、烷基、烯基或可选择地取代的烷基硫、烯基硫、芳基硫、烷氧基烷基或烷基硫基，R.sup.4为烷基或环烷基，R.sup.1和R.sup.2分别为较低的烷基或烯基，R.sup.1为较低的烷基，R.sup.2为烷氧基烷基或卤代烷基，或者R.sup.1和R.sup.2与它们连接的氮原子一起形成一个可选择地取代的杂环环；以及它们的盐。新型化合物对昆虫（如蚜虫）和其他害虫（如螨虫）具有特殊价值。
• THE METHOD OF SYNTHESIZING ERGOTHIONEINE AND ANALOGS
  申请人：Erdelmeier Irene

  公开号：US20120136159A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present disclosure relates to a method for synthesizing ergothioneine or one of the derivatives thereof of following formula (I): or a physiologically acceptable salt, a tautomer, a stereoisomer or a mixture of stereoisomers in all proportions thereof, from a compound of betaine type of following formula (II): or a physiologically acceptable salt, a tautomer, a stereoisomer or a mixture of stereoisomers in all proportions thereof, by cleavage reaction in the presence of a thiol, at a temperature above or equal to 60° C. The present disclosure also relates to compounds of formula (II) and the method of synthesis thereof.

  本公开涉及一种合成麦角硫氨酸或其衍生物之一的方法，其化学式如下（I）：或者其生理上可接受的盐、互变异构体、立体异构体或各种比例的立体异构体混合物，从以下化合物的甜菜碱类型的化学式（II）：或者其生理上可接受的盐、互变异构体、立体异构体或各种比例的立体异构体混合物，在存在巯基的情况下进行裂解反应，温度高于或等于60°C。本公开还涉及化合物的化学式（II）及其合成方法。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 2-THIOHISTIDINE AND THE LIKE
  申请人：Erdelmeier Irène

  公开号：US20120330029A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Methods for the synthesis of 2-thiohistidine or a derivative thereof of the formula (I), or of a physiologically acceptable salt, a tautomer, a stereoisomer or a mixture of stereoisomers in any proportions thereof, from a compound of the formula (II) or a physiologically acceptable salt, a tautomer, a stereoisomer or a mixture of stereoisomers in any proportions thereof, by cleavage reaction in the presence of a thiol at a temperature higher than or equal to 60° C. The invention also relates to compounds of the formula (II) and a method for the synthesis thereof.

  合成2-硫基组氨酸或其衍生物的方法，该衍生物的化学式为（I），或者从化合物的化学式为（II）或其生理上可接受的盐、互变异构体、立体异构体或任何比例的立体异构体的混合物中，通过在存在硫醇的条件下以高于或等于60°C的温度进行裂解反应。该发明还涉及化合物的化学式为（II）以及其合成方法。