3-chloro-1,2,4,5-tetrazine | 1185108-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-chloro-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 1185108-36-4
• 化学式: C₂HClN₄
• 分子量: 116.51
• InChiKey: DQRNQYQPSDRFFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine 、 3-chloro-1,2,4,5-tetrazine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到N,N-di(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  单取代的1,2,4,5-四嗪– 3-氨基-1,2,4,5-四嗪的合成

  摘要：

  用N-亲核试剂取代3-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-1,2,4,5-四嗪中的吡唑基部分，提供了一系列高氮四嗪衍生物，包括2-硝基-1-（1,2,4,5-四嗪-3-基）胍，N-（1 H-四唑-5-基）-1,2,4,5-四嗪-3-胺，N-（ 1,2,4,5-四嗪-3-基）-1,2,4,5-四嗪-3-胺，N，N'-二（1,2,4,5-四嗪-3-基） -1,2,4,5-四嗪-3,6-二胺，N-（1,2,4,5-四嗪-3-基）-[1,2,4]三唑[4,3- b ] [1,2,4,5]四嗪-6-胺和三四嗪胺。通过差示扫描量热法评估了这些新化合物的热稳定性，并计算了它们的能量特性。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2127-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四嗪-3-胺 在 氯 、 一水合肼 作用下， 生成 3-chloro-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Occurrence of the SN(ANRORC) mechanism in the hydrazination of 1,2,4,5-tetrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a009

文献信息

• Intermolecular Weak Hydrogen Bonding (Het-H-N/O): an Effective Strategy for the Synthesis of Monosubstituted 1,2,4,5-Tetrazine-Based Energetic Materials with Excellent Sensitivity
  作者：Yingle Liu、Gang Zhao、Qiong Yu、Yongxing Tang、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02484

  日期：2019.12.20

  A series of monosubstituted 1,2,4,5-tetrazine-based energetic materials was effectively synthesized and fully characterized with IR, multinuclear nuclear magnetic resonance (NMR), and elemental analyses. Heats of formation and detonation performances were determined using Gaussian 03 and EXPLO5 v6.01 programs, which show that 5 and 9 as secondary explosives have detonation velocities superior to the

  有效地合成了一系列单取代的1,2,4,5-四嗪基高能材料，并通过IR，多核核磁共振（NMR）和元素分析对其进行了全面表征。使用高斯03和EXPLO5 v6.01程序确定了形成热和爆轰性能，这些程序显示5和9作为二次炸药的爆炸速度要优于当前的二次爆炸基准三氨基三硝基苯（TATB）。重要的是，化合物2、5和9首先通过单晶X射线衍射和Hirshfeld表面计算进行了表征，并且这些化合物之间的一些分子间弱氢键（Het-HN / O）证明了这些弱相互作用与出色分子之间的关系。高能材料的敏感性。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS TO BE USED IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUVANT ÊTRE UTILISÉS POUR TRAITER LES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2013134371A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to a compound having the general formula. These compounds specifically block the early formation of toxic protein aggregation, e.g. the formation of Αβ oligomers, in a human or animal body. These compounds specifically target very early toxic protein aggregations and have a high affinity to proteins which are known to be involved in protein aggregation in neurodegenerative disorder such as amyloid β. Furthermore the compounds are stable in plasma and solution and are able to easily cross the blood brain barrier at high AUC brain / blood ratios.

  本发明涉及具有一般公式的化合物。这些化合物特异地阻止毒性蛋白聚集的早期形成，例如在人类或动物体内形成Αβ寡聚体。这些化合物特异地靶向非常早期的毒性蛋白聚集，并且与已知参与神经退行性疾病如淀粉样蛋白β蛋白聚集的蛋白具有高亲和力。此外，这些化合物在血浆和溶液中稳定，并且能够轻松穿越血脑屏障，在高AUC大脑/血液比率下。
• 3-Bromotetrazine: labelling of macromolecules <i>via</i> monosubstituted bifunctional <i>s</i>-tetrazines
  作者：Simon D. Schnell、Lukas V. Hoff、Advaita Panchagnula、Maximilian H. H. Wurzenberger、Thomas M. Klapötke、Simon Sieber、Anthony Linden、Karl Gademann

  DOI：10.1039/c9sc06169j

  日期：——

  3-Bromotetrazine selectively labels small and macromolecules up to proteins and can then be used as a fluorophore or as a bio-orthogonal handle for downstream functionalisation.

  3-溴四唑能够选择性地标记小分子和大分子，甚至蛋白质，然后可以用作荧光团或生物正交手柄，用于下游功能化。
• Overcoming Spectral Dependence: A General Strategy for Developing Far‐Red and Near‐Infrared Ultra‐Fluorogenic Tetrazine Bioorthogonal Probes
  作者：Wuyu Mao、Weijie Chi、Xinyu He、Chao Wang、Xueyi Wang、Haojie Yang、Xiaogang Liu、Haoxing Wu

  DOI：10.1002/anie.202117386

  日期：2022.5.23

  A general tetrazine probe design strategy overcomes the spectral dependence of the energy transfer mechanism, endowing excellent fluorogenicity in the NIR window. The high specificity, signal-to-noise ratio, and photostability of the synthesized probes make them highly suited for live-cell bioimaging and theranostics.

  通用的四嗪探针设计策略克服了能量转移机制的光谱依赖性，在 NIR 窗口中具有出色的荧光性。合成探针的高特异性、信噪比和光稳定性使其非常适合活细胞生物成像和治疗诊断学。