N-[(2S,3S,4S,6S)-6-((1R,2R)-3-Acetyl-2-bromo-5,12-dihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,6,11-tetrahydro-naphthacen-1-yloxy)-3-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide | 175474-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: N-[(2S,3S,4S,6S)-6-((1R,2R)-3-Acetyl-2-bromo-5,12-dihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,6,11-tetrahydro-naphthacen-1-yloxy)-3-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
• 英文别名: N-[(2S,3S,4S,6S)-6-[[(1R,2R)-3-acetyl-2-bromo-5,12-dihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2-dihydrotetracen-1-yl]oxy]-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 175474-09-6
• 化学式: C₂₉H₂₅BrF₃NO₁₀
• 分子量: 684.417
• InChiKey: SXSYPGPNEZMQFA-BUNPBWRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  168.69
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3S,4S,6S)-6-((1R,2R)-3-Acetyl-2-bromo-5,12-dihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,6,11-tetrahydro-naphthacen-1-yloxy)-3-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (8R, 9S, 10S)-9-deoxy-8,9-epoxy-10-hydroxydaunorubicin
  参考文献：
  名称：

  半合成高功能柔红霉素衍生物

  摘要：

  （4R ）从柔红霉素中获得了（8R，9S，10S）-9-脱氧-8，9-环氧-10-羟基柔红霉素（5）。关键反应是在9,10-脱水-N-三氟乙酰基柔红霉素的糖苷配基部分上的高度区域选择性和立体选择性的烯丙基溴化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02321-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(trifluoroacetyl)-9,10-anhydrodaunorubicin 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以80%的产率得到N-[(2S,3S,4S,6S)-6-((1R,2R)-3-Acetyl-2-bromo-5,12-dihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,6,11-tetrahydro-naphthacen-1-yloxy)-3-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  半合成高功能柔红霉素衍生物

  摘要：

  （4R ）从柔红霉素中获得了（8R，9S，10S）-9-脱氧-8，9-环氧-10-羟基柔红霉素（5）。关键反应是在9,10-脱水-N-三氟乙酰基柔红霉素的糖苷配基部分上的高度区域选择性和立体选择性的烯丙基溴化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02321-6