(E)-(3R,7S,9R)-10-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3,5,7,9-tetramethyl-4-decene | 686718-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(3R,7S,9R)-10-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3,5,7,9-tetramethyl-4-decene
• 英文别名: (3R,4E,7S,9R)-10-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3,5,7,9-tetramethyldec-4-ene
• CAS: 686718-85-4
• 化学式: C₃₀H₄₆OSi
• 分子量: 450.78
• InChiKey: SHZYBSVYRHGAPM-XBPOCUJASA-N

物化性质

• 沸点：
  492.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3R,7S,9R)-10-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3,5,7,9-tetramethyl-4-decene 在 氢氧化钾 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 (2E,4E,6E,8R,10S,12E,14R)-8,10,12,14-tetramethylhexadeca-2,4,6,12-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Scyphostatin 的对映选择性全合成，一种有效且特异性的中性鞘磷脂酶抑制剂

  摘要：

  (+)-scyphosstatin 是一种来自微生物的特异性和有效的中性鞘磷脂酶抑制剂，首次从 D-阿拉伯糖和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的两种对映异构体开始完成全合成。该方法包括 (a) 1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯与 Garner 醛的立体选择性羟醛偶联，以在 C4 处建立不对称季碳中心，(b) 所得二烯的闭环复分解以构建环己烯环，(c) 乙烯基碘化物和烷基碘化物的 Negishi 偶联以形成必需的三取代的 E-烯烃，(d) 从环己烯链段和三取代的 E-烯烃脂肪酸链段形成酰胺，和 (e) 立体定向由两个链段形成的酰胺的甲磺酸酯形成环氧环。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965893
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1-dibromo-3-methyl-1-pentene 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 叔丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 various solvents 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-(3R,7S,9R)-10-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3,5,7,9-tetramethyl-4-decene
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of the scyphostatin side-chain

  摘要：

  A formal synthesis of the lipophilic side-chain of scyphostatin has been achieved using a convergent synthesis, in 16% yield over,six steps. This synthesis involves enzymatic desymmetrisation of a meso-diol, resolution of 2-methylbutan-1-ol, stereoselective hydrozirconation of a volatile acetylene and a Negishi-style cross coupling. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.156

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Scyphostatin, a Potent and Specific Inhibitor of Neutral Sphingomyelinase
  作者：Munenori Inoue、Wakako Yokota、Modachur G. Murugesh、Takashi Izuhara、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/anie.200454192

  日期：2004.8.13