methyl 6-O-trityl-α-D-altropyranoside | 68027-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 6-O-trityl-α-D-altropyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6R)-2-methoxy-6-(trityloxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 68027-25-8
• 化学式: C₂₆H₂₈O₆
• 分子量: 436.505
• InChiKey: WYAMNJUPQNEGOI-LFCBLZOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-trityl-α-D-altropyranoside 在 sodium hydride 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基糖。第十次交流。磷酸Ulose-1-磷酸盐的等位膦酸酯类似物的合成†

  摘要：

  描述了一般的方法，以等距磷酸1-糖磷酸酯的等排代磷酸酯类似物。通过将1-脱氧-1-硝基糖4、8和16迈克尔加成到乙烯基膦酸酯18上，进行碱催化的链延长，然后将硝基加合物水解，得到D-核糖-1-磷酸酯的类似物D -果糖-1-磷酸和D-七庚糖-1,7-二磷酸分别以21、23和27高产。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680402
• 作为产物：
  描述：

  甲基-alpha-阿卓吡喃糖苷 生成 methyl 6-O-trityl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  BETANELI, V. I.;BRYUXANOVA, O. V.;OTT, A. YA.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGANICHESKAYA XIMIYA, 16,(1990) N, S. 390-401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dipent-4-enyl acetals as acetalization agents
  作者：Robert Madsen、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39940000749

  日期：——

  Dipent-4-enyl acetals, which are congeniently prepared by treating ketones or aldehydes with pen-4-enyl alcohol under standard conditions, readily acetalize diols in acetonitrtile solvent, and although neutral promoters such as N-halogenosuccinimides and iodonium dicollidine peerchlorate are effective, the rates and yields are greatly enhanced by the addition of catalytic amounts of an acid.

  4-戊烯基缩醛，通过在标准条件下用4-戊烯醇处理酮或醛而天然制备，在乙腈溶剂中容易缩醛化二醇，尽管中性促进剂如N-卤代琥珀酰亚胺和碘鎓二可力丁高氯酸盐有效，但加入少量酸作为催化剂可以显著提高反应速率和产率。
• Glycosylidene Carbenes. Part 16. Glycosidation of methyl 6-<i>O</i>-trityl-α-<scp>D</scp>-altropyranoside
  作者：Eva Bozó、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19940770316

  日期：1994.5.11

  spectroscopy (CDCl3), and the regioselectivity of the glycosidation of the triol 4 by the diazirine 1 is predicted on the basis of two assumptions: preferred protonation of the intermediate glycosylidene carbene by the OH group involved in the weakest intramolecular H-bond, and attack in the π-plane of the thereby generated oxycarbenium cation either by the reoriented oxy anion, or by a properly oriented

  通过IR（CH 2 Cl 2和CCl 4）和1 H-NMR光谱（CDCl 3）研究了三元醇4在氯化溶剂中的氢键合，并预测了重氮化合物1对三元醇4糖基化的区域选择性。两个假设的基础：中间糖基亚基卡宾的质子化作用是通过参与最弱分子内H键的OH基团实现的，并且通过重新定向的氧阴离子或通过适当的氧自由基在由此生成的碳氧阳离子的π平面上发生攻击定向邻位OH基团。糖基化导致二糖5-10（方案），分离后表征为它们的乙酸盐11–16，内酯嗪17和2-（苄氧基）葡糖醛18。与预测相符，在非配位溶剂中的糖苷化作用使相对数量减少的1,2-，1,3-和1,4-连接的二糖产生。THF中的糖基化以较低的区域选择性进行，并优先导致β-D-端基异构体，除了次要的1,4-连接的二糖，后者在室温下对立体选择性的影响很小，并且导致轻微的立体选择性。 -80°时α-D-异头物的增加。
• Acetal Transfer via Halonium-Ion Induced Reactions of Dipent-4-enyl Acetals: Scope and Mechanism
  作者：Robert Madsen、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00108a056

  日期：1995.2
• BETANELI, V. I.;BRYUXANOVA, O. V.;OTT, A. YA.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGANICHESKAYA XIMIYA, 16,(1990) N, S. 390-401
  作者：BETANELI, V. I.、BRYUXANOVA, O. V.、OTT, A. YA.、KOCHETKOV, N. K.

  DOI：——

  日期：——
• BOONS, G. J. P. H.;ELIE, C. J. J.;MAREL, G. A. VAN DER;BOOM, J. H. VAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 2197-2200
  作者：BOONS, G. J. P. H.、ELIE, C. J. J.、MAREL, G. A. VAN DER、BOOM, J. H. VAN

  DOI：——

  日期：——