3-(1',1'-dimethylbutyl)-1-methoxy-11-oxo-Δ8-THC | 525588-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(1',1'-dimethylbutyl)-1-methoxy-11-oxo-Δ8-THC
• CAS: 525588-44-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: LMZLREHJFMACJP-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1',1'-dimethylbutyl)-1-methoxy-11-oxo-Δ8-THC 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-methoxy-3-(1',1'-dimethylbutyl)-11-hydroxy-Δ8-THC
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基，1-脱氧-11-羟基和11-羟基-1-甲氧基-Delta（8）-四氢大麻酚：CB2受体的新选择性配体。

  摘要：

  准备了三个系列的新大麻素，并确定了它们与CB（1）和CB（2）大麻素亲和力的亲和力。这些是1-甲氧基-3-（1'，1'-二甲基烷基）-，1-脱氧-11-羟基-3-（1'，1'-二甲基烷基）-和11-羟基-1-甲氧基-3 -（1'，1'-二甲基烷基）-Delta（8）-四氢大麻酚，其中含有从二甲基乙基到二甲基庚基的烷基链，该烷基链附加在大麻素的C-3上。所有这些化合物对CB（2）受体的亲和力均大于对CB（1）受体的亲和力，但是只有1-甲氧基-3-（1'，1'-二甲基己基）-Delta（8）-THC（JWH- 229，6e）实际上对CB（1）受体没有亲和力（K（i）= 3134 +/- 110nM），对CB（2）的亲和力很高（​​K（i）= 18 +/- 2nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00331-0
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-(1',1'-dimethylbutyl)-Δ8-THC 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到3-(1',1'-dimethylbutyl)-1-methoxy-11-oxo-Δ8-THC
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基，1-脱氧-11-羟基和11-羟基-1-甲氧基-Delta（8）-四氢大麻酚：CB2受体的新选择性配体。

  摘要：

  准备了三个系列的新大麻素，并确定了它们与CB（1）和CB（2）大麻素亲和力的亲和力。这些是1-甲氧基-3-（1'，1'-二甲基烷基）-，1-脱氧-11-羟基-3-（1'，1'-二甲基烷基）-和11-羟基-1-甲氧基-3 -（1'，1'-二甲基烷基）-Delta（8）-四氢大麻酚，其中含有从二甲基乙基到二甲基庚基的烷基链，该烷基链附加在大麻素的C-3上。所有这些化合物对CB（2）受体的亲和力均大于对CB（1）受体的亲和力，但是只有1-甲氧基-3-（1'，1'-二甲基己基）-Delta（8）-THC（JWH- 229，6e）实际上对CB（1）受体没有亲和力（K（i）= 3134 +/- 110nM），对CB（2）的亲和力很高（​​K（i）= 18 +/- 2nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00331-0

文献信息

• CB2-selective cannabinoid analogues
  申请人：Martin R. Billy

  公开号：US20050009903A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Cannabinoid analogues that exhibit specificity for the CB 2 cannabinoid receptor are provided. The analogues are 1-methoxy-, 1-deoxy-11-hydroxy- and 11-hydroxy-1-methoxy-Δ 8 -tetrahydrocannabinols and 1-alkyl-3(1-naphthoyl)indoles. The compounds are useful for the treatment of pain (especially pain resulting from inflammation) and cancer (especially glioma tumors).

  提供了对CB2大麻素受体具有特异性的大麻素类似物。这些类似物是1-甲氧基-、1-去氧-11-羟基-和11-羟基-1-甲氧基-Δ8-四氢大麻酚以及1-烷基-3(1-萘酰)吲哚。这些化合物对于治疗疼痛（尤其是由炎症引起的疼痛）和癌症（尤其是胶质瘤）具有用途。