6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-4-yn-3-one | 172511-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-4-yn-3-one
• CAS: 172511-66-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: WHWYNSCJUUNXPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-4-yn-3-one 在 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 红铝 、 异丙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2E,4S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-hexen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  仲烷基和环烷基碳上的二芳基甲基阴离子的SN2反应

  摘要：

  磷酸二苯基仲烷基磷酸酯与Ar 2 CH阴离子的取代反应迅速进行，并进行了转化。相比之下，二苯基取代的环己基磷酸酯进行了转化，但根据取代基和（PhO）2 PO 2离开基团的相对立体化学，显示出不同的反应性。反应性的差异通过过渡能的计算得到合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801596
• 作为产物：
  描述：

  hex-2-yne-1,4-diol 在 咪唑 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  仲烷基和环烷基碳上的二芳基甲基阴离子的SN2反应

  摘要：

  磷酸二苯基仲烷基磷酸酯与Ar 2 CH阴离子的取代反应迅速进行，并进行了转化。相比之下，二苯基取代的环己基磷酸酯进行了转化，但根据取代基和（PhO）2 PO 2离开基团的相对立体化学，显示出不同的反应性。反应性的差异通过过渡能的计算得到合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801596

文献信息

• Stereoselective β-disubstituted enone synthesis from γ-alkoxy-alkynones.
  作者：John M. Gardiner、Philip E. Giles

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01521-3

  日期：1995.10

  Conjugate addition of thiophenol to γ-alkoxy-alkynone, 4, proceeds with up to 4:1 Z:E stereoselectivity. However, 2-mercaptobenzothiazole reacts to afford only the Z-isomeric vinyl sulfides. The Z-vinyl sulfides are readily converted to stereopure E-β-disubstituted enone, 8a, providing a convenient, practicable 2-step synthesis. 8a and 8b are also obtained via cuprate addition-equilibration, but with a Z:E

  在γ-烷氧基-炔基酮4上共轭添加苯硫酚时，Z：E立体选择性高达4：1 。然而，2-巯基苯并噻唑反应仅得到Z-异构体乙烯基硫化物。所述ž -乙烯基硫化物容易地转化为stereopure Ë -β二取代的烯酮，8a中，提供了方便，可行的2步合成。图8a和图8b还获得通过铜酸盐加成平衡，但具有ž：é的≤1比：3.8。