N-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-[7]isoquinolyl)-benzamide | 84017-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-[7]isoquinolyl)-benzamide
• 英文别名: N-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-[7]isochinolyl)-benzamid；N-(2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-yl)benzamide
• CAS: 84017-98-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: WURJGUPBAMYLKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯-乙基)-2-氯甲基-4-硝基-苯 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 N-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-[7]isoquinolyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Lusinchi et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted isoquinoline derivatives and their use as anticonvulsants
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20010016657A1

  公开（公告）日：2001-08-23

  This invention relates to substituted isoquinoline derivatives and their use as anticonvulsants.

  本发明涉及取代异喹啉衍生物及其作为抗癫痫药物的用途。
• Evaluation of a Series of Anticonvulsant 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolinyl-benzamides
  作者：Wai N. Chan、Michael S. Hadley、John D. Harling、Hugh J. Herdon、Barry S. Orlek、Graham J. Riley、Rachel E.A. Stead、Tania O. Stean、Mervyn Thompson、Neil Upton、Robert W. Ward

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00149-8

  日期：2000.8

  SAR studies around a series of N-(tetrahydroisoquinolinyl)-2-methoxybenzamides identified by high-throughput screening at the novel SB-204269 binding site, have provided compounds such as 13, 29-33 with high affinity and excellent anticonvulsant activity in animal models. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTICONVULSANTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0968190A1

  公开（公告）日：2000-01-05
• US6841560B2
  申请人：——

  公开号：US6841560B2

  公开（公告）日：2005-01-11
• [EN] SUBSTITUTED ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTICONVULSANTS<br/>[FR] DERIVES D'ISOQUINOLINE SUBSTITUEE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTICONVULSIVANTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1998041508A1

  公开（公告）日：1998-09-24

  (EN) Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof; where Q is a monocyclic or bicyclic aryl or heteroaryl ring, R1 is hydrogen, C1-6alkyl (optionally substituted by hydroxy or C1-4alkoxy), C1-6alkenyl, C1-6alkynyl, C1-6alkylCO-, formyl, CF3CO- or C1-6alkylSO2-, R2 is hydrogen or up to three substituents selected from halogen, NO2, CN, N3, CF3O-, CF3S-, CF3CO-, trifluoromethyldiazirinyl, C1-6alkyl, C1-6alkenyl, C1-6alkynyl, C1-6perfluoroalkyl, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkyl-C1-4alkyl-, C1-6alkylO-, C1-6alkylCO-, C3-6cycloalkylO-, C3-6cycloalkylCO-, C3-6cycloalkyl-C1-4alkylO-, C3-6cycloalkyl-C1-4alkylCO-, phenyl, phenoxy, benzyloxy, benzoyl, phenyl-C1-4alkyl-, C1-6alkylS-, C1-6alkylSO2-, (C1-4alkyl)2NSO2-, (C1-4alkyl)NHSO2-, (C1-4alkyl)2NCO-, (C1-4alkyl)NHCO- or CONH2; or -NR3R4 where R3 is hydroven or C1-4alkyl, and R4 is hydrogen, C1-4alkyl, formyl, -CO2C1-4alkyl or -COC1-4alkyl; or two R2 groups together form a carbocyclic ring that is saturated or unsaturated and unsubstituted or substituted by -OH or =O; and X is hydrogen, halogen, C1-6alkoxy, C1-6alkyl, amino or trifluoroacetylamino, but when X is hydrogen excluding compounds in which R2 is 2-alkoxy and when X is hydrogen excluding the compounds N-(7-iodo-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-yl) -5-benzoyl-2-methoxybenzamide, N-(7-iodo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-yl) -5-benzoyl-2-methoxybenzamide, N-(5-iodo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl) -5-benzoyl-2-methoxybenzamide, N-(5-iodo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl) -2-methoxy-4-trifluoromethyldiazirinylbenzamide, N-(5-iodo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl) -2-methoxy-5-trifluoromethyldiazirinylbenzamide, N-(7-iodo-1,2,3,4,-tetrahydroisoquinolin-5-yl) -2-methoxy-5-trifluoromethyldiazirinylbenzamide et N-(8-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-yl) -4-$i(t)-butyl-2-methoxybenzamide, are useful $i(inter alia) in the treatment and prophylaxis of epilepsy.(FR) Composés de la formule (I) et sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés. Dans cette formule, Q représente un aryle monocyclique ou bicyclique ou un noyau hétéroaryle; R1 représente de l'hydrogène, un C1-6alkyle (éventuellement substitué par un hydroxy ou un C1-4alkoxy), un C1-6alcényle, un C1-6alkynyle, un C1-6alkylCO-, un formyle, un CF3CO- ou un C1-6alkylSO2-, R2 représente de l'hydrogène ou jusqu'à trois substituants sélectionnés à partir d'un halogène, de NO2, CN, N3, CF3O-, CF3S-, CF3CO-, de trifluorométhyldiazirinyle, C1-6alkyle, C1-6alcényle, C1-6alkynyle, C1-6perfluoroalkyle, C3-6cycloalkyle, C3-6cycloalkyl-C1-4alkyl-, C1-6alkylO-, C1-6alkylCO-, C3-6cycloalkylO-, C3-6cycloalkylCO-, C3-6cycloalkyl-C1-4alkylO-, C3-6cycloalkyl-C1-4alkylCO-, phényle, phénoxy, benzyloxy, benzoyle, phényl-C1-4alkyl-, C1-6alkylS-, C1-6alkylSO2-, (C1-4alkyl)2NSO2-, (C1-4alkyl)NHSO2-, (C1-4alkyl)2NCO-, (C1-4alkyl)NHCO- ou CONH2; ou bien -NR3R4 où R3 représente de l'hydrogène ou C1-4alkyl et R4 représente de l'hydrogène, C1-4alkyle, formyle, -CO2C1-4alkyle ou -COC1-4alkyle; ou bien deux groupes R2 forment ensemble un noyau carbocyclique qui est saturé ou non et substitué ou non par -OH ou =OH; et X représente de l'hydrogène, halogène, C1-6alkoxy, C1-6alkyle, amino ou trifluoroacétylamino; mais lorsque X représente de l'hydrogène, cela exclue les composés dans lesquels R2 représente 2-alkoxy et lorsque X représente de l'halogène, cela exclue les composés N-(7-iodo-2-méthyl-1,2,3,4-tétrahydroisoquinolin-5-yl) -5-benzoyl-2-méthoxybenzamide, N-(7-iodo-1,2,3,4-tétrahydroisoquinolin-5-yl) -5-benzoyl-2-méthoxybenzamide, N-(5-iodo-1,2,3,4-tétrahydroisoquinolin-7-yl) -5-benzoyl-2-méthoxybenzamide, N-(5-iodo-1,2,3,4-tétrahydroisoquinolin-7-yl) -2-méthoxy-4-trifluorométhyldiazirinylbenzamide, N-(5-iodo-1,2,3,4-tétrahydroisoquinolin-7-yl) -2-méthoxy-5-trifluorométhyldiazirinylbenzamide, N-(7-iodo-1,2,3,4,-tétrahydroisoquinolin-5-yl) -2-méthoxy-5-trifluorométhyldiazirinylbenzamide et N-(8-fluoro-2-méthyl-1,2,3,4-tétrahydroisoquinolin-5-yl) -4-$i(t)-butyl-2-méthoxybenzamide. Ces composés sont utilisés, entre autres choses, dans le traitement et la prophylaxie de l'épilepsie.