1L-N¹-benzyloxycarbonyl-O⁶-[2-benzyloxycarbonylamino-O⁴,O⁶-bis-(naphthalene-1-carbonyl)-α-D-ribo-2,3-dideoxy-hexopyranosyl]-N³,O⁴-carbonyl-2-deoxy-streptamine | 65456-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1L-N¹-benzyloxycarbonyl-O⁶-[2-benzyloxycarbonylamino-O⁴,O⁶-bis-(naphthalene-1-carbonyl)-α-D-ribo-2,3-dideoxy-hexopyranosyl]-N³,O⁴-carbonyl-2-deoxy-streptamine
• CAS: 65456-89-5
• 化学式: C₅₁H₄₇N₃O₁₃
• 分子量: 909.946
• InChiKey: FPIHOUKBRVBPDQ-IUSFELOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  206.28
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-N¹-benzyloxycarbonyl-O⁶-[2-benzyloxycarbonylamino-O⁴,O⁶-bis-(naphthalene-1-carbonyl)-α-D-ribo-2,3-dideoxy-hexopyranosyl]-N³,O⁴-carbonyl-2-deoxy-streptamine 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 1L-N¹-benzyloxycarbonyl-O⁶-[2-benzyloxycarbonylamino-O⁴,O⁶-bis-(naphthalene-1-carbonyl)-α-D-ribo-2,3-dideoxy-hexopyranosyl]-N³,O⁴-carbonyl-O⁵-methanesulfonyl-2-deoxy-streptamine
  参考文献：
  名称：

  Lividomycin B 类似物的合成，5-O-[3-O-(2-Amino-2-deoxy-α-D-grlupyranosyl)-β-D-ribofuranosyl]-3'-deoxyparomamine

  摘要：

  5-O-[3-O-(2-Amino-2-deoxy-α-D-glupyranosyl)-β-D-ribofuranosyl]-3'-deoxyparomamine 通过两种不同的途径制备。第一条途径涉及将受保护的 N : 6-O-羰基-3'-脱氧巴罗米明与受保护的 3-O-(2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基) 呋喃核糖基溴化物进行糖基化，然后去除保护性组。在第二条路线中，1-N : 6-O-carbnyl-3'-deoxyparomamine 与具有 3-O-benzylthiocarbonyl 基团的受保护的核糖基溴进行糖基化，得到假三糖，在 de-3-O-benzylthiocarbonylation 后，产物进一步与受保护的 2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的 1-溴化物缩合。这种合成的 lividomycin B 类似物仅显示出非常弱的抗菌活性，并且表明了 lividomycin

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2369
• 作为产物：
  描述：

  1.3.2'-Tri-N-benzyloxycarbonyl-3'-deoxyparomamin 、 1-萘甲酰氯 生成 1L-N¹-benzyloxycarbonyl-O⁶-[2-benzyloxycarbonylamino-O⁴,O⁶-bis-(naphthalene-1-carbonyl)-α-D-ribo-2,3-dideoxy-hexopyranosyl]-N³,O⁴-carbonyl-2-deoxy-streptamine
  参考文献：
  名称：

  Lividomycin B 类似物的合成，5-O-[3-O-(2-Amino-2-deoxy-α-D-grlupyranosyl)-β-D-ribofuranosyl]-3'-deoxyparomamine

  摘要：

  5-O-[3-O-(2-Amino-2-deoxy-α-D-glupyranosyl)-β-D-ribofuranosyl]-3'-deoxyparomamine 通过两种不同的途径制备。第一条途径涉及将受保护的 N : 6-O-羰基-3'-脱氧巴罗米明与受保护的 3-O-(2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基) 呋喃核糖基溴化物进行糖基化，然后去除保护性组。在第二条路线中，1-N : 6-O-carbnyl-3'-deoxyparomamine 与具有 3-O-benzylthiocarbonyl 基团的受保护的核糖基溴进行糖基化，得到假三糖，在 de-3-O-benzylthiocarbonylation 后，产物进一步与受保护的 2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的 1-溴化物缩合。这种合成的 lividomycin B 类似物仅显示出非常弱的抗菌活性，并且表明了 lividomycin

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2369