JB-2-48 | 946612-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: JB-2-48
• 英文别名: 5-[(4-Hydroxyphenyl)methylideneamino]naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 946612-72-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 326.376
• InChiKey: GBPSREOPVFHHGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-Chlorosulfonyl-naphthalen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 JB-2-48
  参考文献：
  名称：

  在人类碳酸酐酶I的活性位点上稳定阴离子和中性形式的荧光团配体

  摘要：

  我们合成了一种荧光的丹磺酰胺衍生物（JB2-48），该衍生物填充了人类碳酸酐酶I的整个（15Å深）活性位点，并研究了磺酰胺和配体结构的疏水区在光谱，动力学和化学性质上的贡献。酶-配体复合物的热力学性质。稳态和荧光寿命数据表明，酶结合配体的磺酰胺部分去质子化增加了荧光发射强度以及荧光团的寿命。这是通过活性位点的Zn驻地之间的静电相互作用表现2+辅因子，并且配体的带负电荷的磺酰胺基，和这样的相互作用促成约2.2千卡/摩尔（ΔΔ ģ∘）和0.89千卡/摩尔（ΔΔ ģ ‡在分别稳定地与推定的过渡态）能量。我们提供的证据表明，JB2-48的阴离子和中性形式通过酶的互补微观/构象态得以稳定。讨论了本文研究的机理研究在碳酸酐酶抑制剂的原理设计中的意义。

  DOI：

  10.1016/j.bbapap.2010.06.024