Methyl 3-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate | 32990-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: Methyl 3-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: 3-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester；Methyl 3-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 32990-28-6
• 化学式: C₆H₆F₃NO₃
• 分子量: 197.114
• InChiKey: OPOAKVAMPIEOQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trifluoroacetaldehyde oxime 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以24%的产率得到Methyl 3-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从三氟甲基醛肟一锅法合成 3-三氟甲基-2-异恶唑啉。

  摘要：

  功能化的 3-三氟甲基-2-异恶唑啉和 3-三氟甲基异恶唑可以在温和的条件下，使用 DIB 作为氧化剂，由三氟甲基醛肟 2 轻松制备。进行了三氟乙腈氧化物 4 对烯烃和炔烃的反应性的理论研究。3-三氟甲基-2-异恶唑啉与NaBH4和NiCl2开环得到相应的三氟甲基化γ-氨基醇。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.275

文献信息

• Cydoadditions of Trifluoroacetonitrile Oxide with Olefins and Acetylenes
  作者：Kiyoshi Tanaka、Hideyuki Masuda、Keiryo Mitsuhashi

  DOI：10.1246/bcsj.57.2184

  日期：1984.8

  The regio- and stereoselectivity of the cydoadditions of trifluoroacetonitrile oxide (1) with olefins and acetylenes were described. The oxide 1, generated in situ from trifluoroacetohydroximoyl bromide etherate in the presence of triethylamine, reacted with various monosubstituted olefins and acetylenes to give exclusively 5-substituted 3-trifluoromethyl-2-isoxazolines and -isoxazoles, respectively

  描述了三氟乙腈氧化物 (1) 与烯烃和乙炔的环加成反应的区域选择性和立体选择性。在三乙胺的存在下，由三氟乙酰羟肟基溴醚化物原位生成的氧化物 1 与各种单取代烯烃和乙炔反应，分别生成 5-取代的 3-三氟甲基-2-异恶唑啉和 -异恶唑，而 1 与 1,2 -二取代的烯烃和乙炔导致形成两种区域异构产物的混合物。另一方面，1 与 (Z)-β-甲基苯乙烯的环加成得到由两种保留 Z-构型的区域异构异恶唑啉和一种非对映异构异恶唑啉组成的混合物。
• Trifluoroacetonitrile N-oxide
  作者：D. P. Del'tsova、�. S. Ananyan、N. P. Gambaryan

  DOI：10.1007/bf00869028

  日期：1971.2
• Marti, Roger E.; Heinzer, Josef; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1193 - 1216
  作者：Marti, Roger E.、Heinzer, Josef、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, KIYOSHI;MASUDA, HIDEYUKI;MITSUHASHI, KEIRYO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 8, 2184-2187
  作者：TANAKA, KIYOSHI、MASUDA, HIDEYUKI、MITSUHASHI, KEIRYO

  DOI：——

  日期：——