(E)-N-[(3-methyl)butylideneamino]piperidine | 1056017-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-N-[(3-methyl)butylideneamino]piperidine
• 英文别名: (E)-3-methyl-N-piperidin-1-ylbutan-1-imine
• CAS: 1056017-32-3
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂
• 分子量: 168.282
• InChiKey: KIRURKKVGBJLSV-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanide 、 (E)-N-[(3-methyl)butylideneamino]piperidine 在 水 、 N-benzylcinchonidinum chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-甲基-2-(哌啶-1-基氨基)戊腈
  参考文献：
  名称：

  脂肪族N，N-二烷基hydr的不对称有机催化Strecker型反应†

  摘要：

  提出了脂族N，N-二烷基hydr的对映选择性有机催化Strecker型反应。使用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）作为氰化物源，可以由叔亮氨酸衍生的双官能硫脲有效地催化反应，从而以高至优异的收率（50-96％）和中等至良好的对映选择性获得相应的肼基腈。到86％ee。腈官能团的进一步转化允许获得有用的受保护的肼基酸和咪唑烷酮。有趣的是，某些肼基腈及其衍生物可以高回收率重结晶，从而产生基本纯的对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c3ob41437j
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基哌啶 、 异戊醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(E)-N-[(3-methyl)butylideneamino]piperidine
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基腙在纯水中的非催化Strecker型反应

  摘要：

  醛和酮 N,N-二烷基腙作为一类稳定的亚胺替代物，在 Strecker 反应中与原位生成的 HCN 表现出独特的反应性，在没有共溶剂、催化剂或促进剂的情况下在纯水中进行。实验证据表明，该反应受到二烷基氨基酮对对 HCN 的分子内活化的辅助。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800297

文献信息

• Uncatalyzed Strecker-Type Reaction of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones in Pure Water
  作者：Eugenia Marqués-López、Raquel P. Herrera、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/ejoc.200800297

  日期：2008.7

  Aldehyde and ketone N,N-dialkylhydrazones behave as a stable class of imine surrogates exhibiting a unique reactivity in the Strecker reaction with in situ generated HCN, that proceeds in pure water in the absence of co-solvents, catalysts or promoters. Experimental evidence suggests that the reaction is assisted by an intramolecular activation of HCN by the dialkyl amino lone pair.(© Wiley-VCH Verlag

  醛和酮 N,N-二烷基腙作为一类稳定的亚胺替代物，在 Strecker 反应中与原位生成的 HCN 表现出独特的反应性，在没有共溶剂、催化剂或促进剂的情况下在纯水中进行。实验证据表明，该反应受到二烷基氨基酮对对 HCN 的分子内活化的辅助。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• COMPOSITIONS AND METHODS TO CONTROL OOMYCETE FUNGAL PATHOGENS
  申请人：Ehr Robert J.

  公开号：US20090246293A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention relates to compounds and the use of such compounds for increasing the efficacy of fungicides for controlling oomycete pathogen induced disease or diseases in one or more plants.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS TO CONTROL OOMYCETE FUNGAL PATHOGENS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LUTTER CONTRE LES PATHOGÈNES FONGIQUES OOMYCÈTES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2009146079A2

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to compounds and the use of such compounds for increasing the efficacy of fungicides for controlling oomycete pathogen induced disease or diseases in one or more plants.
• Asymmetric organocatalytic Strecker-type reactions of aliphatic N,N-dialkylhydrazones
  作者：Aurora Martínez-Muñoz、David Monge、Eloísa Martín-Zamora、Eugenia Marqués-López、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1039/c3ob41437j

  日期：——

  The enantioselective organocatalytic Strecker-type reaction of aliphatic N,N-dialkylhydrazones is presented. Using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) as the cyanide source, the reaction can be efficiently catalyzed by a tert-leucine-derived bifunctional thiourea to afford the corresponding hydrazino nitriles in good to excellent yields (50–96%) and moderate to good enantioselectivities, up to 86% ee. Further

  提出了脂族N，N-二烷基hydr的对映选择性有机催化Strecker型反应。使用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）作为氰化物源，可以由叔亮氨酸衍生的双官能硫脲有效地催化反应，从而以高至优异的收率（50-96％）和中等至良好的对映选择性获得相应的肼基腈。到86％ee。腈官能团的进一步转化允许获得有用的受保护的肼基酸和咪唑烷酮。有趣的是，某些肼基腈及其衍生物可以高回收率重结晶，从而产生基本纯的对映异构体。
• Defluoroalkylation of Trifluoromethylarenes with Hydrazones: Rapid Access to Benzylic Difluoroarylethylamines
  作者：Cecilia M. Hendy、Cameron J. Pratt、Nathan T. Jui、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00126

  日期：2023.3.10

  Here, we report an efficient and modular approach toward the formation of difluorinated arylethylamines from simple aldehyde-derived N,N-dialkylhydrazones and trifluoromethylarenes (CF3-arenes). This method relies on selective C–F bond cleavage via reduction of the CF3-arene. We show that a diverse set of CF3-arenes and CF3-heteroarenes react smoothly with a range of aryl and alkyl hydrazones. The β-difluorobenzylic

  在这里，我们报告了一种从简单的醛衍生N,N -二烷基腙和三氟甲基芳烃 (CF 3 -芳烃)形成二氟化芳基乙胺的有效模块化方法。该方法依赖于通过 CF 3 -芳烃的还原选择性 C-F 键断裂。我们表明，一组不同的 CF 3 -芳烃和 CF 3 -杂芳烃与一系列芳基和烷基腙顺利反应。β-二氟苄基肼产物可以选择性地裂解形成相应的苄基二氟芳基乙胺。