3-amino-4-(piperidin-1-yl)benzonitrile | 27429-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-amino-4-(piperidin-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-Amino-4-(1-piperidinyl)-benzonitrile；3-amino-4-piperidin-1-ylbenzonitrile
• CAS: 27429-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• mdl: MFCD11556392
• 分子量: 201.271
• InChiKey: PLNSYDNPRKVZLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(piperidin-1-yl)benzonitrile 在 吡啶 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 3-(N-(5-cyano-2-(piperidin-1-yl)phenyl)sulfamoyl)-4-cyclopropylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2020104822A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020104822A5
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-4-(piperidin-1-yl)benzonitrile 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以65 %的产率得到3-amino-4-(piperidin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  碘(III)催化芳基胺氧化环化构建N-烷基苯并咪唑

  摘要：

  开发了一种使用 selectflu 作为氧化剂的 I(III) 催化氧化环化反应，将邻位取代的苯胺转化为苯并咪唑。该反应温和，仅需要0.5 mol%的碘苯，且其范围很广：苯胺部分上的吸电子或释放电子基团是可以接受的，并且允许环状或无环N-烷基胺作为邻位取代基。初步机理研究表明，苯并咪唑的形成是通过阳离子反应中间体发生的，并且测量到了 1.98 ± 0.05 的分子内动力学同位素效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00346

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF MUCOLIPIN 1 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES AGONISTES DE LA MUCOLIPINE 1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2021041866A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a phenyl-sulfonic amide (or similar) structure which function as agonists of mucolipin 1 (ML1), and their use as therapeutics for the treatment of Duchenne muscular dystrophy (DMD) and related disorders.

  这项发明属于药物化学领域。特别是，该发明涉及一类新的小分子，具有苯磺酰胺（或类似）结构，作为肌球脂蛋白1（ML1）的激动剂，以及它们作为治疗杜氏肌肉萎缩症（DMD）和相关疾病的疗法的用途。
• Optimisation of 2-(N-phenyl carboxamide) triazolopyrimidine antimalarials with moderate to slow acting erythrocytic stage activity
  作者：Brodie L. Bailey、William Nguyen、Anna Ngo、Christopher D. Goodman、Maria R. Gancheva、Paola Favuzza、Laura M. Sanz、Francisco-Javier Gamo、Kym N. Lowes、Geoffrey I. McFadden、Danny W. Wilson、Benoît Laleu、Stephen Brand、Paul F. Jackson、Alan F. Cowman、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105244

  日期：2021.10

  the Janssen Jumpstarter library against the asexual stages of the P. falciparum parasite. Here we describe the structure activity relationship of the identified class and the optimisation of asexual stage activity while maintaining selectivity against the human HepG2 cell line. The most potent analogues from this study were shown to exhibit equipotent activity against P. falciparum multidrug resistant

  疟疾是由从该属的寄生虫毁灭性的寄生虫病疟原虫。据报道，所有临床上可用的抗疟药都存在治疗耐药性，威胁到我们控制疾病的能力，因此持续需要开发新型抗疟药。为了实现这一目标，我们从 Janssen Jumpstarter 库的高通量筛选中针对恶性疟原虫的无性阶段鉴定了 2-（N-苯基甲酰胺）三唑并嘧啶类寄生虫。在这里，我们描述了已识别类别的结构活性关系和无性阶段活性的优化，同时保持对人 HepG2 细胞系的选择性。本研究中最有效的类似物显示出对恶性疟原虫多药耐药菌株和诺氏疟原虫无性寄生虫的等效活性。无性阶段表型研究确定三唑并嘧啶类在滋养体阶段捕获寄生虫，但这些寄生虫很可能在第二个无性周期之前仍然具有代谢活性，因此具有中度至缓慢的作用开始。在体外观察到中心羧酰胺的非 NADPH 依赖性降解和低水溶性ADME 分析。一个重大挑战仍然是纠正这些缺陷，以进一步推进 2-( N-苯基甲酰胺) 三唑并嘧啶支架
• One-Pot Hydrogen Peroxide and Hydrohalic Acid Induced Ring Closure and Selective Aromatic Halogenation To Give New Ring-Fused Benzimidazoles
  作者：Michael Gurry、Martin Sweeney、Patrick McArdle、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01317

  日期：2015.6.5

  A new series of selectively dichlorinated and dibrominated five- to eight-membered-ring [1,2-a]-fused benzimidazoles and [1,4]oxazino[4,3-a]benzimidazoles are synthesized in mostly high yields of >80% using the reaction of hydrogen peroxide and hydrohalic acid with commercially available o-cyclic amine substituted anilines. Domestic bleach with HCl can also be used for a one-pot ring closure and chlorination

  合成了一系列新的选择性二氯化和二溴化的五至八元环[1,2- a ]稠合的苯并咪唑和[1,4]恶嗪[4,3- a ]苯并咪唑，其大部分收率> 80使用过氧化氢和氢卤酸与可商购的o-环胺取代的苯胺的反应，得到％。含HCl的家用漂白剂也可用于一锅闭环和氯化。
• C-fms kinase inhibitors
  申请人：Player R. Mark

  公开号：US20050004112A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The invention is directed to compounds of Formulae I, II and III: wherein A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and W are set forth in the specification, as well as solvates, hydrates, tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit protein tyrosine kinases, especially c-fms kinase.

  本发明涉及式I、II和III的化合物：其中A、R1、R2、R3、R4、X、Y和W在说明书中列出，以及其溶剂化物、水合物、互变异构体或药学上可接受的盐，其抑制蛋白酪氨酸激酶，特别是c-fms激酶。
• c-fms kinase inhibitors
  申请人：Player R. Mark

  公开号：US20060258666A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The invention is directed to compounds of Formula II: wherein A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and W are set forth in the specification, as well as solvates, hydrates, tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit protein tyrosine kinases, especially c-fms kinase.

  本发明涉及公式II的化合物： 其中A、R1、R2、R3、R4、X、Y和W在说明书中有所阐述，以及其溶剂化物、水合物、互变异构体或药学上可接受的盐，其可抑制蛋白酪氨酸激酶，特别是c-fms激酶。