N-[2-[[2-[[(3R,4aR,10aS)-3,4a-dichloro-10a-[[(1S,3S,6S)-3-chloro-6-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl]methyl]-6-hydroxy-2,2,7-trimethyl-5,10-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]chromen-8-yl]oxy]acetyl]amino]ethyl]-2-[7-(dimethylamino)-2-oxochromen-4-yl]acetamide | 1513723-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: N-[2-[[2-[[(3R,4aR,10aS)-3,4a-dichloro-10a-[[(1S,3S,6S)-3-chloro-6-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl]methyl]-6-hydroxy-2,2,7-trimethyl-5,10-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]chromen-8-yl]oxy]acetyl]amino]ethyl]-2-[7-(dimethylamino)-2-oxochromen-4-yl]acetamide
• CAS: 1513723-51-7
• 化学式: C₄₃H₅₂Cl₃N₃O₁₀
• 分子量: 877.259
• InChiKey: QGVSNLDKPDUCQW-OSYXUXDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Amino-ethyl)-2-(7-dimethylamino-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetamide 、 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 反应 12.0h， 以3.8 g的产率得到N-[2-[[2-[[(3R,4aR,10aS)-3,4a-dichloro-10a-[[(1S,3S,6S)-3-chloro-6-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl]methyl]-6-hydroxy-2,2,7-trimethyl-5,10-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]chromen-8-yl]oxy]acetyl]amino]ethyl]-2-[7-(dimethylamino)-2-oxochromen-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Napyradiomycins CNQ525.510B and A80915C target the Hsp90 paralogue Grp94

  摘要：

  使用免疫亲和荧光（IAF）方法研究了萘拉霉素同系物CNQ525.510B和A80815C的细胞内定位和靶向。使用半合成方法从萘拉霉素CNQ525.510B和衍生物A80815C制备探针。共聚焦显微镜的结果表明，这两种天然产物制备的探针主要定位在HCT-116人结肠癌细胞的内质网（ER）内。使用针对IAF标签设计的一种单克隆抗体进行平行免疫亲和沉淀，结果分离出一种Hsp90家族成员。通过其特定的质谱特征，该蛋白被鉴定为人类Grp94（hGrp94）。这一观察结果通过蛋白质印迹分析和体外Grp94结合分析的结果得到了验证。萘拉霉素CNQ525.510B和A80815C与hGrp94结合，其相关探针定位在内质网内，这表明这些材料可用作监测基于内质网的伴侣功能的分子探针。

  DOI：

  10.1039/c3ob41355a