allyl 2-deoxy-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-4,6-bis-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 114360-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: allyl 2-deoxy-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-4,6-bis-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-2-prop-2-enoxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• CAS: 114360-73-5
• 化学式: C₄₆H₇₂Cl₉NO₁₄
• 分子量: 1182.15
• InChiKey: GNRNNQSATUVLRZ-PVJXYMSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  936.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.63
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  180.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-4,6-bis-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6R)-2-bromo-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis ofEscherichia coliLipid A, the Endotoxically Active Principle of Cell-Surface Lipopolysaccharide

  摘要：

  本文描述了聚酰基化的β(1→6)葡萄糖胺二糖1,4′-二磷酸的化学合成，该化合物对应于拟定的大肠杆菌脂质A的结构，以及其去磷酸衍生物。合成的二磷酸与相应的天然样本相同。因此，脂质A的化学结构得以确立。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2205
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxytetradecanoic acid phenacyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 allyl 2-deoxy-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-4,6-bis-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis ofEscherichia coliLipid A, the Endotoxically Active Principle of Cell-Surface Lipopolysaccharide

  摘要：

  本文描述了聚酰基化的β(1→6)葡萄糖胺二糖1,4′-二磷酸的化学合成，该化合物对应于拟定的大肠杆菌脂质A的结构，以及其去磷酸衍生物。合成的二磷酸与相应的天然样本相同。因此，脂质A的化学结构得以确立。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2205

文献信息

• IMOTO, MASAHIRO;YOSHIMURA, HIROYUKI;SHIMAMOTO, TETSUO;SAKAGUCHI, NOBUKI;K+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2205-2214
  作者：IMOTO, MASAHIRO、YOSHIMURA, HIROYUKI、SHIMAMOTO, TETSUO、SAKAGUCHI, NOBUKI、K+

  DOI：——

  日期：——