N-methyl-N-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylmethyl)prop-2-en-1-amine | 135709-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-methyl-N-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylmethyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 135709-78-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: NJDDKXXYVUBBOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylmethyl)prop-2-en-1-amine 、 2',3',4'-三氯苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)-1-[1-[[methyl(prop-2-enyl)amino]methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1，2，3，4-四氢异喹啉和杂环稠合的四氢吡啶衍生物：一类非常有效的κ阿片类镇痛药。

  摘要：

  一类新型κ阿片类镇痛药1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1,2,3,4-四氢异喹啉和（氨基甲基）-N-（芳基乙酰基）的合成及构效关系（SAR）描述了-4,5,6,7-四氢噻吩并吡啶++。这些化合物是由苯或噻吩环在最近描述的化合物1的哌啶核上的缩合形式正式衍生的，作为抗伤害感受药的效力比原先的先导化合物强3至7倍，并且作用时间更长。通过使用X射线和1H NMR分析，对于此类化合物也发现了大约60度的类似N2-C1-C9-N10药效基团扭转角。通过X射线晶体学分析确定活性（-）对映异构体的手性中心的相同绝对构型（S）。这种新型的抗伤害感受药具有不同程度的κ受体选择性（根据基本部分的性质，mu / kappa比率从44到950）。SAR分析表明，芳香化部分对位和/或间位的吸电子和亲脂性取代基以及吡咯烷基和二甲基氨基碱性基团是优化生物活性所必需的。迄今为止，铅化合物28、30和48是最有效的镇痛药（ED50约为0

  DOI：

  10.1021/jm00112a042
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-N-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylmethyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1，2，3，4-四氢异喹啉和杂环稠合的四氢吡啶衍生物：一类非常有效的κ阿片类镇痛药。

  摘要：

  一类新型κ阿片类镇痛药1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1,2,3,4-四氢异喹啉和（氨基甲基）-N-（芳基乙酰基）的合成及构效关系（SAR）描述了-4,5,6,7-四氢噻吩并吡啶++。这些化合物是由苯或噻吩环在最近描述的化合物1的哌啶核上的缩合形式正式衍生的，作为抗伤害感受药的效力比原先的先导化合物强3至7倍，并且作用时间更长。通过使用X射线和1H NMR分析，对于此类化合物也发现了大约60度的类似N2-C1-C9-N10药效基团扭转角。通过X射线晶体学分析确定活性（-）对映异构体的手性中心的相同绝对构型（S）。这种新型的抗伤害感受药具有不同程度的κ受体选择性（根据基本部分的性质，mu / kappa比率从44到950）。SAR分析表明，芳香化部分对位和/或间位的吸电子和亲脂性取代基以及吡咯烷基和二甲基氨基碱性基团是优化生物活性所必需的。迄今为止，铅化合物28、30和48是最有效的镇痛药（ED50约为0

  DOI：

  10.1021/jm00112a042