1-(aminomethyl)-6,7-dimethoxyisochroman | 63932-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(aminomethyl)-6,7-dimethoxyisochroman
• 英文别名: 1-aminomethyl-6,7-dimethoxyisochroman；6,7-dimethoxy-l-isochromanmethylamine；6.7-Dimethoxy-1-aminomethyl-isochroman；1-Aminomethyl-6.7-dimethoxyisochroman；6,7-Dimethoxy-1-isochromanmethylamine；(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)methanamine
• CAS: 63932-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: DBUACXMTTVEUAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252 °C
• 沸点：
  357.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(aminomethyl)-6,7-dimethoxyisochroman 在 聚合甲醛 、 甲酸 作用下， 生成 1-N,N-dimethylaminomethyl-6,7-dimethoxyisochroman
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing polycyclic heterocycles having a pyran ring

  摘要：

  揭示了一种适用于制备多种新型多环杂环化合物的方法，其中含有新形成的吡喃环。根据这种方法，例如带有乙醇基团的芳香核，如3,4-二甲氧基苯乙醇，与醛或酮或受保护的醛或酮，例如氨基乙醛二乙醚缩醛，在酸催化剂存在下缩合，生成多环杂环化合物，例如6,7-二甲氧基-1-异喹啉甲胺。因此形成的新杂环化合物可用于制备具有抗炎、抗菌或抗真菌活性的衍生物。

  公开号：

  US04036842A1
• 作为产物：
  描述：

  、 3,4-二甲氧基苯乙醇 、 、 氨基乙醛缩二乙醇 、 盐酸 在 ice 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(aminomethyl)-6,7-dimethoxyisochroman
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing polycyclic heterocycles having a pyran ring

  摘要：

  本发明涉及一种制备新型多环杂环化合物的方法，其中包括新形成的吡喃环。根据该方法，例如3,4-二甲氧基苯乙醇等带有乙醇基的芳香核可以与醛或酮或保护的醛或酮（例如氨基乙醛二乙醇缩醛）在酸催化剂的存在下缩合，从而得到多环杂环化合物，例如6,7-二甲氧基-1-异色香草胺。所得的新杂环化合物可用于制备具有抗炎、抗菌或抗真菌活性的衍生物。

  公开号：

  US04223151A1

文献信息

• Conformationally restrained analogs of sympathomimetic catecholamines. Synthesis, conformational analysis and adrenergic activity of isochroman derivatives
  作者：Bruno Macchia、Aldo Balsamo、Maria Cristina Breschi、Grazia Chiellini、Annalina Lapucci、Marco Macchia、Clementina Manera、Adriano Martinelli、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm00073a006

  日期：1993.10

  In previous papers dealing with the study of the conformations and the biopharmacological activity of conformationally restrained analogs of sympathomimetic catecholamines (NE and ISO), proposals were advanced for the three-dimensional molecular models A, B, and C; these models provided information about the steric requirements for the direct activation of alpha 1, alpha 2,beta 1, and beta 2 adrenoceptors

  在先前关于拟交感神经儿茶酚胺（NE和ISO）的构象限制类似物的构象和生物药理活性研究的论文中，提出了关于三维分子模型A，B和C的建议。这些模型分别提供了有关直接激活α1，α2，β1和β2肾上腺素受体的空间需求的信息。1-（氨基甲基）-6,7-二羟基异色团11和12和1-（氨基甲基）-5,6-二羟基异色团13和14（1-AMDICs）是NE和ISO的两种不同类型的半刚性类似物。通过放射性配体结合测定和分离制剂的功能测试，对1-AMDIC 11-14的α1，α2，β1和β2肾上腺素能进行了体外评估，并与其母体化合物（NE和ISO）进行比较。通过1 H NMR光谱和理论计算得出的构象研究结果表明，在这些1-AMDIC中，假定的活性基团（芳基部分，胺氮和苄基醚氧）在空间关系上对应于在NE和ISO的首选构象中发现一种，在AC模型中也证明是药效学构象。通过比较1-AMDIC 11-14的立体结构及其生
• Isochromans
  申请人：American Home Products Corp.

  公开号：US04351942A1

  公开（公告）日：1982-09-28

  A process applicable to the preparation of a wide variety of novel polycyclic heterocycles having a newly-formed pyran ring is disclosed. According to the process an aromatic nucleus bearing an ethanol group, for example, 3,4-dimethoxyphenethyl alcohol, is condensed with an aldehyde or ketone or a protected aldehyde or ketone, for example, aminoactaldehyde diethyl acetal, in the presence of an acid catalyst to afford the polycyclic heterocycle, for example, 6,7-dimethoxy-1-isochromanmethylamine. The new heterocycles so formed are useful for preparing derivatives having antiinflammatory, antibacterial or antifungal activities.

  本发明涉及一种适用于制备多种新型多环杂环化合物的方法，其中含有新形成的吡喃环。根据该方法，例如3,4-二甲氧基苯乙醇等含有乙醇基的芳香核与醛或酮或保护醛或酮（例如氨基乙醛双乙醇缩醛）在酸催化剂的存在下缩合，以得到多环杂环化合物，例如6,7-二甲氧基-1-异色苯并甲胺。所得到的新杂环化合物可用于制备具有抗炎、抗菌或抗真菌活性的衍生物。
• Kumar, Ashok; Khanna, J. M.; Jain, P. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 47 - 51
  作者：Kumar, Ashok、Khanna, J. M.、Jain, P. C.、Anand, Nitya、Srimal, R. C.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• KUMAR A.; KHANNA J. M.; JAIN P. C.; ANAND N., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, NO 9, 793-796
  作者：KUMAR A.、 KHANNA J. M.、 JAIN P. C.、 ANAND N.

  DOI：——

  日期：——
• US4036842A
  申请人：——

  公开号：US4036842A

  公开（公告）日：1977-07-19