4-[(trimethylsilyl)oxy]pentanenitrile | 66408-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-[(trimethylsilyl)oxy]pentanenitrile
• 英文别名: 4-trimethylsilanyloxy-pentanenitrile；4-trimethylsilyloxypentanenitrile
• CAS: 66408-81-9
• 化学式: C₈H₁₇NOSi
• 分子量: 171.315
• InChiKey: OOSPHJWOLOXQSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-70 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(trimethylsilyl)oxy]pentanenitrile 在 jones reagent 、 magnesium 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-chloro-5,8-nonanedione
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of jasmonoid compounds from .gamma.-(trimethylsiloxy)butyronitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a006
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基氧杂环丁烷 、 三甲基氰硅烷 在 氯化二乙基铝 作用下， 反应 24.0h， 以47%的产率得到4-[(trimethylsilyl)oxy]pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Regiospecificity of reactions of epoxides and oxetanes with trimethylsilyl cyanide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a011

文献信息

• A Simple Synthesis of α-Ylidene γ-Lactones from γ-Trimethylsiloxy Nitriles
  作者：Isamu Matsuda、Shizuaki Murata、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.52.2389

  日期：1979.8

  α-Cyano carbanions which are generated from γ-trimethylsiloxy nitriles have been found to react with aldehydes to give α-(1-hydroxyalkyl)-γ-trimethylsiloxy nitriles (6). α-Ylidene γ-lactones (5) are derived from 6 in two steps; hydrolytic lactonization to α-(1-hydroxyalkyl) γ-lactones and dehydration. The stereochemistry of the lactones 5 with one exception have been found to be of the E form on the basis of the NMR spectra.

  由 γ-三甲基硅氧基腈生成的 α-氰基碳离子与醛反应生成 α-（1-羟基烷基）-γ-三甲基硅氧基腈（6）。α-(1- 羟基烷基)-γ-三甲基硅氧基腈(6)。根据核磁共振光谱，发现内酯 5 的立体化学结构为 E 型，只有一个例外。
• A Novel Tin-Free Procedure for Alkyl Radical Reactions
  作者：Luisa Benati、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Rosanna Scialpi、Piero Spagnolo、Samantha Strazzari、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1002/anie.200454245

  日期：2004.7.5
• A Novel Route to 1,4-Diketones and its Application to<i>cis</i>-Jasmone and Dihydrojasmone Synthesis
  作者：Shizuaki MURATA、Isamu MATSUDA

  DOI：10.1055/s-1978-24715

  日期：——
• Matsuda,I. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 26 - 30
  作者：Matsuda,I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA ISAMU; MURATA SHIZUAKI; ISHII YOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 1, 26-30
  作者：MATSUDA ISAMU、 MURATA SHIZUAKI、 ISHII YOSHIO

  DOI：——

  日期：——