(R,E)-phenethyl 5,9-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)deca-4,8-dienoate | 1181399-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R,E)-phenethyl 5,9-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)deca-4,8-dienoate
• CAS: 1181399-35-8
• 化学式: C₃₀H₃₄O₂
• 分子量: 426.599
• InChiKey: KPTCNYKGAPTGDU-QXNCHVGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 phenethyl 2-(naphthalen-2-yl)acetate 在 caesium hydroxide monohydrate 、 2,7-bis[O(9)-allylhydrocinchonidinium-N-methyl]naphthalene dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-phenethyl 5,9-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)deca-4,8-dienoate 、 (R,E)-phenethyl 5,9-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)deca-4,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Phase-transfer catalyzed asymmetric arylacetate alkylation

  摘要：

  Phenethyl arylacetates are alkylated under phase-transfer conditions with cinchona catalysts with alkyl halides in high yield with excellent enantioselectivity (84-99% ee) following recrystallization. Cinchonidine (CD) derived catalyst gave the (R)-product and cinchonine (CN) catalyst produced the (S)-product. The phenethyl (PE) ester group is removed, using ammonium formate and catalytic Pd/C, to give alkylated carboxylic acid products in high selectivity. The utility of the approach is demonstrated by a direct synthesis of (S)-naproxen(TM). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.090