diethyl 4,4-dimethyl-3,4-dihydronaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate | 38280-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 4,4-dimethyl-3,4-dihydronaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1,2,3,4-tetrahydro-4,4-dimethylnaphthalene-2,2-dicarboxylate；Diethyl 4,4-dimethyl-1,3-dihydronaphthalene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 38280-02-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: LPFMPSKYJBWBEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4,4-dimethyl-3,4-dihydronaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4,4-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的四氢萘酚IV：4,4-二取代的1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸的合成和立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600610813
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-benzyl-2-(2-methylallyl)malonate 在 C₃₂H₄₆ClCoN₂O₂ 、 苯硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到diethyl 4,4-dimethyl-3,4-dihydronaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单的化学选择性催化烯烃异构化

  摘要：

  催化量的 Co(SaltBu,tBu)Cl 和有机硅烷不可逆地使末端烯烃异构化一个位置。相同的催化剂影响二烯的环异构化和应变环的逆环异构化。可以耐受强路易斯碱（如胺和咪唑）和不稳定的官能团（如环氧化物）。

  DOI：

  10.1021/ja5105602

文献信息

• Efficient Intramolecular Hydroarylation Catalysed by BiIII Triflate
  作者：Bastien Cacciuttolo、Sophie Poulain-Martini、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/ejoc.201100213

  日期：2011.7

  Non-activated aromatic compounds bearing unsaturated side-chains afford tetralin and benzosuberan derivatives in good yields in an atom-economic, environmentally friendly process catalysed by bismuth(III) trifluromethanesulfonate.

  带有不饱和侧链的未活化芳族化合物在三氟甲磺酸铋 (III) 催化的原子经济、环境友好的过程中以良好的收率提供四氢萘和苯并丁二烯衍生物。
• Access to Polycyclic Derivatives by Triflate-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation
  作者：Bastien Cacciuttolo、Sophie Poulain-Martini、Fabien Fontaine-Vive、Mahmoud Ali Hussein Abdo、Hussein El-Kashef、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/ejoc.201402972

  日期：2014.11

  An efficient and versatile synthesis of indane, tetralin and benzosuberan derivatives has been developed; the synthesis starts from nonactivated aromatic compounds bearing unsaturated side chains and is a bismuth(III) or indium(III) trifluoromethanesulfonate-catalysed atom-economic process. A variety of polycyclic compounds have been isolated in high yields. Lactonisation could be observed for esters

  茚满、四氢萘和苯并舒茚衍生物的高效和多功能合成已被开发出来；该合成从带有不饱和侧链的未活化芳族化合物开始，是铋 (III) 或三氟甲磺酸铟 (III) 催化的原子经济过程。已以高产率分离出多种多环化合物。通过烯烃与酯基之一之间的路易斯酸催化反应，可以观察到具有 2,2-二取代末端烯烃的酯的内酯化。
• Cobalt-electrocatalytic HAT for functionalization of unsaturated C–C bonds
  作者：Samer Gnaim、Adriano Bauer、Hai-Jun Zhang、Longrui Chen、Cara Gannett、Christian A. Malapit、David E. Hill、David Vogt、Tianhua Tang、Ryan A. Daley、Wei Hao、Rui Zeng、Mathilde Quertenmont、Wesley D. Beck、Elya Kandahari、Julien C. Vantourout、Pierre-Georges Echeverria、Hector D. Abruna、Donna G. Blackmond、Shelley D. Minteer、Sarah E. Reisman、Matthew S. Sigman、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-022-04595-3

  日期：2022.5.26

  The study and application of transition metal hydrides (TMHs) has been an active area of chemical research since the early 1960s1, for energy storage, through the reduction of protons to generate hydrogen2,3, and for organic synthesis, for the functionalization of unsaturated C–C, C–O and C–N bonds4,5. In the former instance, electrochemical means for driving such reactivity has been common place since

  自 1960 年代初以来，过渡金属氢化物 （TMH） 的研究和应用一直是化学研究的一个活跃领域1，通过还原质子产生氢来储存能量2,3，以及用于有机合成，用于不饱和 C-C、C-O 和 C-N 键的功能化4,5。在前一个例子中，自 1950 年代以来，驱动这种反应性的电化学手段已经很常见6，但在合成化学中使用化学计量外源有机和金属基还原剂来利用 TMH 的力量仍然是常态。特别是，钴基 TMH 已广泛用于烯烃和炔烃在复杂分子构建中的衍生化，通常是通过净氢原子转移 （HAT）7。在这里，我们展示了如何在现代有机合成的背景下利用受数十年储能研究启发的电催化方法。这种策略不仅在可持续性和效率方面具有优势，而且还能增强化学选择性和独特、可调的反应性。示例了数十种底物的 10 种不同的反应歧管，以及对通过低价中间体进行的 Co-H 生成的可扩展电化学进入的详细机理见解。