10-methylene-8-oxabicyclo<5.4.0>undecane | 126983-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 10-methylene-8-oxabicyclo<5.4.0>undecane
• 英文别名: (4aR,9aS)-3-methylidene-4,4a,5,6,7,8,9,9a-octahydrocyclohepta[b]pyran
• CAS: 126983-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: PAJQOPHYRXYQOT-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基环庚烷 、 在 palladium diacetate 、 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 生成 10-methylene-8-oxabicyclo<5.4.0>undecane
  参考文献：
  名称：

  Addition of 2-(chloromagnesiomethyl)2-alkenyl ethers to epoxides followed by Pd(0)-catalyzed cyclization: a one-pot synthesis of 3-methylenetetrahydropyrans

  摘要：

  Addition of 2-(chloromagnesiomethyl)-2-propenyl ethers 1a and 1b to epoxides 3 affords ring opening products 6 or 7 which are converted by Pd(0) to 3-methylenetetrahydropyrans 9. Cyclization of the addition products is best effected by a catalyst system generated in situ from Pd(OAc)2 and (i-PrO)3P.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92281-1