tert-butyl 2-(2-((trimethylsilyl)methyl)allyl)piperidine-1-carboxylate | 1228562-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-((trimethylsilyl)methyl)allyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1228562-17-1
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₂Si
• 分子量: 311.54
• InChiKey: GDXINRZTVGDQNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)烯丙基-三甲基硅烷 、 1-Boc-哌啶 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 以61%的产率得到tert-butyl 2-(2-((trimethylsilyl)methyl)allyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-2-lithiopyrrolidine和N -Boc-2-lithiopiperidine的区域选择性和立体选择性铜（I）促进的烯丙基化和共轭加成

  摘要：

  铜盐已被筛选的转移金属化和电淬火ñ -叔丁氧羰基-2- lithiopyrrolidine（Ñ -Boc-2- lithiopyrrolidine）和Ñ -Boc-2- lithiopiperidine，通过去质子化而形成Ñ -Boc -吡咯烷和ñ - Boc-哌啶分别。然后，用氯化锌（溶解了氯化锂）进行重金属化，然后进行烯丙基化，生成区域异构体的混合物（S N 2和S N 2'产物），而用碘化铜·TMEDA进行重金属化，则区域选择性地进行烯丙基化（S N2机制）。通过1，4-加成发生烯键或α，β-不饱和酯的加成。N -Boc-吡咯烷的不对称去质子化或在N -Boc-2-lithiopiperidine的手性配体存在下的动态拆分以及随后的锌/铜化学反应是成功的，尽管使用了N -Boc-2-lithiopiperidine的手性配体，但烯丙基化的吡咯烷和哌啶产物具有良好的对映选择性碘化铜的化

  DOI：

  10.1021/jo100415x

文献信息

• Regioselective and Stereoselective Copper(I)-Promoted Allylation and Conjugate Addition of <i>N</i>-Boc-2-lithiopyrrolidine and <i>N</i>-Boc-2-lithiopiperidine
  作者：Iain Coldham、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jo100415x

  日期：2010.6.18

  regioselectively (SN2 mechanism). Addition to an enone or α,β-unsaturated ester occurs by 1,4-addition. Asymmetric deprotonation of N-Boc-pyrrolidine or dynamic resolution in the presence of a chiral ligand of N-Boc-2-lithiopiperidine followed by the zinc/copper chemistry was successful and gave the allylated pyrrolidine and piperidine products with good enantioselectivity, although use of the copper iodide

  铜盐已被筛选的转移金属化和电淬火ñ -叔丁氧羰基-2- lithiopyrrolidine（Ñ -Boc-2- lithiopyrrolidine）和Ñ -Boc-2- lithiopiperidine，通过去质子化而形成Ñ -Boc -吡咯烷和ñ - Boc-哌啶分别。然后，用氯化锌（溶解了氯化锂）进行重金属化，然后进行烯丙基化，生成区域异构体的混合物（S N 2和S N 2'产物），而用碘化铜·TMEDA进行重金属化，则区域选择性地进行烯丙基化（S N2机制）。通过1，4-加成发生烯键或α，β-不饱和酯的加成。N -Boc-吡咯烷的不对称去质子化或在N -Boc-2-lithiopiperidine的手性配体存在下的动态拆分以及随后的锌/铜化学反应是成功的，尽管使用了N -Boc-2-lithiopiperidine的手性配体，但烯丙基化的吡咯烷和哌啶产物具有良好的对映选择性碘化铜的化