4-吗啉基-2-萘酚 | 159596-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-吗啉基-2-萘酚
• 英文名称: 4-morpholino-2-naphthol
• 英文别名: 4-morpholin-4-ylnaphthalen-2-ol
• CAS: 159596-05-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: IPHLOJFBRZIUGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吗啉基-2-萘酚 在 acidic alumina 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Extending human perception of electromagnetic radiation to the UV region through biologically inspired photochromic fuzzy logic (BIPFUL) systems

  摘要：

  生物启发的模糊逻辑系统使我们能够检测和区分紫外频率。

  DOI：

  10.1039/c5cc09290f
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(4-吗啉基)-2-萘酚 以 sodium hydroxide 、 palladium on charcoal 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-吗啉基-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Photochromic compositions, photochromic compounds (co)polymer matrices

  摘要：

  本发明的目的是提供一种光致变色组合物，包含：+2-（对二甲基氨基苯基）2-（对甲氧基苯基）-5-甲基-7,9-二甲氧基-[2H]-萘[1,2-b]吡喃（化合物（I）），以及+3-（对甲氧基苯基）-3-苯基-6-吗啡啉基-3H-萘[2,1-b]吡喃（化合物（II））。本发明还涉及化合物（I）和（II）本身，（共）聚合物基质，优选地为混合物，以及完全或部分由这些基质构成和/或含有化合物（I）和/或（II）中的一种或另一种的成品。

  公开号：

  US06291561B1

文献信息

• Synthesis and photochromic properties of substituted naphthopyran compounds
  作者：Zhen Wang、Qinghua Meng、Zhihui Zhang、Dingliang Fu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.078

  日期：2011.3

  of 3,3-diaryl-3H-naphtho[2,1-b]pyran compounds with functional substituents at the 5- and 6-positions of the naphthopyran skeleton and the para positions at the 3-aryl moieties were prepared through condensation reactions between 2-naphthol derivatives and 1,1-diarylprop-2-yn-1-ol derivatives. The chemical structures of the compounds were confirmed by NMR and MS. The crystal structure of 3,3-diphen

  制备了一组在萘并吡喃骨架的5-位和6-位以及3-芳基部分的对位具有功能性取代基的3,3-二芳基-3 H-萘[2,1-b]吡喃化合物2-萘酚衍生物和1，1-二芳基丙-2-yn-1-ol衍生物之间的缩合反应。化合物的化学结构通过NMR和MS确认。确定了3,3-二苯基-6-吗啉代-3 H-萘[2,1-b]吡喃（4b）的晶体结构，并讨论了吡喃亚结构与光致变色的关系。还研究了光致变色性质，并且将有色形式的脱色动力学拟合至双指数模型。在这些化合物中，4b 由于有色形式的ΔOD大，被认为是最好的一种，这是光致变色材料中最重要的特性之一。
• Photochromic naphthopyran compounds
  申请人：Pilkington PLC

  公开号：US05623005A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  A naphthopyran compound of general formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 represents a group of the formula --NR.sub.2 R.sub.3 wherein each of R.sub.2 and R.sub.3, which may be the same or different, independently represents an alkyl group, or a carbocyclic or heterocyclic group, or R.sub.2 and R.sub.3 taken together with the nitrogen atom to which they are attached represent a heterocyclic ring having one or more hetero atoms and which may optionally carry at least one substituent selected from alkyl, aryl, or heteroaryl groups; each of R.sub.4 and R.sub.5, which may be the same or different, independently represents an alkyl, alkenyl, carbocyclic or heterocyclic group, or R.sub.4 and R.sub.5 taken together with the carbon atom to which they are attached form a carboxylcyclic ring or a heterocyclic ring; and R.sub.6 represents a hydrogen atom or a substituent selected from alkyl, alkoxy, aryl, aryloxy, heteroaryl, halogen, a group of formula R.sub.1 as defined above, azo, imino, amide, carboxylate, ester, cyano, trifluoromethyl or nitro, and in addition R.sub.6 may represent a carbocyclic or heterocyclic ring fused to ring A. The naphthopyran compounds of the invention are useful as photochromic materials in lenses, e.g. sunglasses, and photochromic transparencies for cars and aircraft. The invention also provides, as new intermediate compounds, amine-substituted chloro-naphthols and amine-substituted naphthols.

  通用式(I)的萘吡喃化合物##STR1##其中R.sub.1代表式--NR.sub.2 R.sub.3的基团，其中R.sub.2和R.sub.3分别表示独立的烷基基团，或者是碳环或杂环基团，或者R.sub.2和R.sub.3与它们连接的氮原子一起表示具有一个或多个杂原子的杂环环，可以选择地携带来自烷基、芳基或杂芳基团中至少一个取代基；R.sub.4和R.sub.5，可以相同也可以不同，分别表示独立的烷基、烯基、碳环或杂环基团，或者R.sub.4和R.sub.5与它们连接的碳原子一起形成一个羧环或杂环环；R.sub.6表示氢原子或者从烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、卤素、上述所定义的R.sub.1的基团、偶氮、亚胺、酰胺、羧酸酯、酯、氰基、三氟甲基或硝基中选择的取代基，并且此外R.sub.6可以表示与环A融合的碳环或杂环环。本发明的萘吡喃化合物可用作镜片中的光致变色材料，例如太阳镜，以及汽车和飞机的光致变色透明材料。本发明还提供了作为新中间体化合物的胺取代氯萘酚和胺取代萘酚。
• Ketohydrazone dyes derived from 4-morpholino-2-naphthol and ortho-substituted anilines: Further examination of the hyperchromism induced by the 4-morpholino-2-naphthol moiety
  作者：Stuart Aiken、Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Daniel G. Pinnington

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109678

  日期：2021.11

  series of ketohydrazone dyes has been synthesised from 4-morpholino-2-naphthol and ortho-substituted anilines by conventional diazotisation coupling chemistry. Whilst the new, dull orange-red, dyes exhibit only a minor variation of absorption maxima across the range of substituents, they are hyperchromic relative to Sudan 1 and their none ortho-substituted analogue. Protonation of selected dye examples

  通过传统的重氮化偶联化学，由 4-morpholino-2-naphthol 和邻位取代的苯胺合成了一系列酮腙染料。虽然新的暗橙红色染料在整个取代基范围内的吸收最大值只有很小的变化，但它们相对于苏丹 1 及其无邻位取代的类似物是增色的。选定染料实例的质子化导致吸收最大值的红移和超色移，以提供充满活力的紫色质子化物质。
• Red coloring hyperchromic 3H-naphtho[2,1-B]pyrans
  申请人：James Robinson Limited

  公开号：US06294112B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  Red coloring hyperchromic compounds have the formula: where R1 is H, NR2R3, OR4, SR4 or R7 wherein R2 and R3 are alkyl or carbocyclic groups or together with the nitrogen to which they are attached form a heterocyclic ring; R4 is the same as R1 or is alkyl, perhaloallyl, aryl or heteroaryl; R7 is alkyl, haloalkyl, alkylthio, aryl, arylthio, heteroaryl, halogen, nitrile, carboxylate, ester, nitro, or a carbocyclic or heterocyclic ring fused to faces f, gh, i, j or k; and R5 is a cyclic aminoaryl group, an indolinoaryl group, a tricyclic nitrogen heterocycle, or an unsaturated cyclic aminoaryl group.

  红色染料具有以下化学式：其中R1为H、NR2R3、OR4、SR4或R7，其中R2和R3为烷基或碳环基团，或与它们所附着的氮形成杂环；R4与R1相同或为烷基、全氟烯丙基、芳基或杂芳基；R7为烷基、卤代烷基、烷硫基、芳基、芳硫基、杂芳基、卤素、腈、羧酸酯、硝基，或与面f、gh、i、j或k融合的碳环或杂环；而R5为环氨基芳基、吲哚芳基、三环氮杂环或不饱和环氨基芳基。
• The Remarkable Hyperchromicity of Ketohydrazone Dyes and Pigment Lakes Derived from 4-Morpholino-2-naphthol
  作者：Stuart Aiken、Christopher D. Gabbutt、Lisa J. Gillie、Jonathan D. Heywood、Denis Jacquemin、Craig R. Rice、B. Mark Heron

  DOI：10.1002/ejoc.201301218

  日期：2013.12

  The syntheses of a series of new ketohydrazone dyes and pigment lakes with a unique structural motif derived from 4-morpholino-2-naphthol are described. The morpholine substituent is responsible for the hypsochromically shifted absorption maxima with significantly enhanced molar extinction coefficients of the new dyes; this conclusion is supported by time-dependent DFT (TD-DFT) simulations. The location

  描述了一系列新的酮腙染料和颜料色淀的合成，这些染料具有源自 4-morpholino-2-naphthol 的独特结构基序。吗啉取代基导致了新染料的最大吸光度偏移，并显着提高了摩尔消光系数；这一结论得到了瞬态 DFT (TD-DFT) 模拟的支持。吗啉取代基在颜料色淀中空间要求位点的位置阻碍了固态桥接磺酸盐基团的进一步配位，并阻止了其他颜料色淀常见的一维聚合物体系的形成。