(E)-1-(piperidin-1-yl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 1146167-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-1-(piperidin-1-yl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[3-(2-Thienyl)acryloyl]piperidine；(E)-1-piperidin-1-yl-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1146167-04-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: ZGYJRCNUWVKODW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-(thiophen-2-yl)prop-2-enoyl isothiocyanate 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(E)-1-(piperidin-1-yl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-(噻吩-2-基)丙-2-烯酰基异硫氰酸酯在杂环合成中的应用

  摘要：

  描述了从 3-(噻吩-2-基)丙-2-烯酰基异硫氰酸酯开始的喹唑啉、苯并噻唑、噻二唑、咪唑和硫脲衍生物的方便合成。合成化合物的结构由其微量分析和光谱数据证实。检查了一些产品对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1177/1747519819862176

文献信息

• Stereoselective Olefination of N-Sulfonyl Imines with Stabilized Phosphonium Ylides for the Synthesis of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Fan Fang、Yuan Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201001379

  日期：2011.2

  alkenes in moderate to excellent yields from readily accessible N-sulfonyl imines and stabilized phosphonium ylides. Significantly, the olefination reaction of N-sulfonylimines with nitrile-stabilized phosphonium ylides affords an array of α,β-unsaturated nitriles with high Z selectivity, and the reactions with ester-, amide-, and ketone-stabilized phosphonium ylides afford α,β-unsaturated esters, amides

  已经开发了一种前所未有的方案，用于从易于获得的 N-磺酰基亚胺和稳定的鏻叶立德以中等至优异的产率立体选择性合成结构多样的缺电子烯烃。值得注意的是，N-磺酰亚胺与腈稳定的鏻叶立德的烯化反应提供了一系列具有高 Z 选择性的 α,β-不饱和腈，并且与酯、酰胺和酮稳定的鏻叶立德的反应提供了 α,β -分别具有高 E 选择性的不饱和酯、酰胺和酮。反应混合物的光谱分析和中间体的捕获允许提出合理的机制。初始亚胺/叶立德加成导致形成环化形成 1 的甜菜碱，2-氮杂膦烷随后消除亚氨基膦以产生烯烃。对于缺电子的 1,2-二取代烯烃的合成，甜菜碱中吸电子基团的存在允许通过质子转移在其两种非对映异构体之间快速相互转化。烯烃合成的 Z/E 选择性由两种甜菜碱非对映异构体形成相应的 1,2-氮杂膦非对映异构体的不同速率决定。相比之下，合成缺电子三取代烯烃的 Z/E 选择性源于稳定的鏻叶立德与 N-磺酰基亚胺的非对映选
• 一种胡椒碱衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN111072597B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明提供了一种胡椒碱衍生物及其制备方法和用途。该胡椒碱衍生物为式(I)所示的化合物、或其盐、或其立体异构体、或其水合物。本发明化合物能够有效保护神经细胞，提高神经细胞的存活率，因此，本发明化合物可以有效治疗神经退行性疾病，可以用于制备治疗神经退行性疾病的药物。
• Identification and optimization of piperine analogues as neuroprotective agents for the treatment of Parkinson’s disease via the activation of Nrf2/keap1 pathway
  作者：Lun Wang、Xiaoying Cai、Mingsong Shi、Linlin Xue、Shuang Kuang、Ruiling Xu、Wenyan Qi、Yan Li、Xu Ma、Ruijia Zhang、Feng Hong、Haoyu Ye、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112385

  日期：2020.8

  Parkinson's disease (PD) is a slowly progressive and complex neurodegenerative disorder. Up to date, there are no approved drugs that could slow or reverse the neurodegenerative process of PD. Here, we reported the synthesis of series of piperine analogues and the evaluation of their neuroprotective effects against hydrogen peroxide (H2O2) induced damage in the neuron-like PC12 cells. Among these analogues, 3b exhibited the most potent protection effect and its underlying mechanism was further investigated. Further results indicated that the ROS scavenging and cytoprotection effect of 3b might be related to the Nrf2 activation and upregulation of related phase II antioxidant enzymes, such as HO-1 and NQO1. In in vivo study, oral administration (100 mg/kg) of 3b significantly attenuated PD-associated behavioral deficits in a 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP)-induced mouse model of PD and protected tyrosine hydroxylase-immunopositive dopaminergic neurons. Our results provided evidence that 3b might be a promising candidate for Parkinson's disease treatment. (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Utility of 3-(thiophen-2-yl)prop-2-enoyl isothiocyanate in heterocyclic synthesis
  作者：Amira A El-Sayed、Saad R Atta-Allah、Magdy M Hemdan

  DOI：10.1177/1747519819862176

  日期：2019.9

  Convenient syntheses of quinazoline, benzothiazole, thiadiazole, imidazole, and thiourea derivatives starting from 3-(thiophen-2-yl)prop-2-enoyl isothiocyanate are described. The structures of the synthesized compounds are confirmed from their microanalytical and spectral data. Some of the products are examined for their antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria and fungi

  描述了从 3-(噻吩-2-基)丙-2-烯酰基异硫氰酸酯开始的喹唑啉、苯并噻唑、噻二唑、咪唑和硫脲衍生物的方便合成。合成化合物的结构由其微量分析和光谱数据证实。检查了一些产品对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。