4-methylene-2-(naphthalen-2-yl)-5-oxotetrahydrofuran-2-carbonitrile | 1529773-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methylene-2-(naphthalen-2-yl)-5-oxotetrahydrofuran-2-carbonitrile
• CAS: 1529773-08-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: PUODSDKTDNVZIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Naphthalen-2-yl-2-(oxan-2-yloxy)acetonitrile 、 methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.08h， 以68%的产率得到4-methylene-2-(naphthalen-2-yl)-5-oxotetrahydrofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of densely functionalized α-methylene γ-butyrolactones via an organocatalytic one-pot allylic-alkylation–cyclization reaction

  摘要：

  The tertiary amine-catalyzed one-pot allylic-alkylation-cyclization (AAC) reaction has been developed, which provided an efficient synthetic route for the preparation of densely functionalized alpha-methylene-gamma-cyano-gamma-butyrolactones with various substituents at the beta-position and the gamma-position. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.067