<(tert-butyl)(methoxymethyl)methylsilyl> methyl ketone | 138380-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <(tert-butyl)(methoxymethyl)methylsilyl> methyl ketone
• 英文别名: 1-[tert-butyl-(methoxymethyl)-methylsilyl]ethanone
• CAS: 138380-11-7
• 化学式: C₉H₂₀O₂Si
• 分子量: 188.342
• InChiKey: KGZIBCCPOUUPHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(tert-butyl)(methoxymethyl)methylsilyl> methyl ketone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(tert-Butyl-methoxymethyl-methyl-silanyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性酰基硅烷。外消旋烷氧基甲基取代的酰基硅烷的非对映选择性1,2-加成

  摘要：

  三烷氧基甲基取代的acyisilanes的合成1 - 3中描述（方案1和2）。他们与NaBH 4和PhLi的反应产生了相应的醇，具有中等至良好的非对映异构体诱导能力（高达78％de;参见表），具体取决于所使用的溶剂（方案3）。结果表明，在Et 2 O中，与PhLi的反应通过6元螯合物进行（参见方案4中的C）。），从而带来具有较高de（74–78％）的产品。在THF中，不会形成这些螯合物，因此，添加时会发生反向且较低的立体选择性（34-50％de）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740712
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyl)(1-ethoxyethenyl)(methoxymethyl)methylsilane 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到<(tert-butyl)(methoxymethyl)methylsilyl> methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性酰基硅烷。外消旋烷氧基甲基取代的酰基硅烷的非对映选择性1,2-加成

  摘要：

  三烷氧基甲基取代的acyisilanes的合成1 - 3中描述（方案1和2）。他们与NaBH 4和PhLi的反应产生了相应的醇，具有中等至良好的非对映异构体诱导能力（高达78％de;参见表），具体取决于所使用的溶剂（方案3）。结果表明，在Et 2 O中，与PhLi的反应通过6元螯合物进行（参见方案4中的C）。），从而带来具有较高de（74–78％）的产品。在THF中，不会形成这些螯合物，因此，添加时会发生反向且较低的立体选择性（34-50％de）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740712