4-(4-cyano-pyridin-2-ylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1007838-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(4-cyano-pyridin-2-ylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 4-((4-cyanopyridin-2-yl)amino)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[(4-cyanopyridin-2-yl)amino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1007838-58-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₂
• 分子量: 302.376
• InChiKey: FSIQADCSKFGOJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-cyano-pyridin-2-ylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[[1-(4-Methoxyphenyl)sulfonylpiperidin-4-yl]amino]pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  鉴定一系列新型的有效和选择性CCR6抑制剂作为生物探针

  摘要：

  CCR6已经涉及自身免疫性疾病和非自身免疫性疾病。因此，抑制CCR6依赖性细胞迁移是对其治疗的有吸引力的策略。因此，口服可获得的CCR6小分子抑制剂可能是用于病理生理研究的有用的生物探针。最初对一种受打击的化合物进行的SAR研究提供了有效的N-苯磺酰基哌啶衍生物，可抑制CCL20诱导的Gi信号。通过随后的中心环脚手架变形和进一步优化，我们确定了一系列新的1,4-反式-1-苯磺酰基-4-氨基环己烷作为有效的和选择性的CCR6抑制剂，具有良好的药代动力学特性。我们的化合物在人CCR6转染的CHO细胞中显示出Gi信号抑制活性和细胞迁移抑制活性之间的良好相关性。另外，代表性化合物35在人原代细胞中有效抑制CCR6依赖性细胞迁移和ERK磷酸化的增加。因此，该化合物可以有效地用作针对人CCR6的生物探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.042
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氰基吡啶 、 1-Boc-4-氨基哌啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 生成 4-(4-cyano-pyridin-2-ylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  鉴定一系列新型的有效和选择性CCR6抑制剂作为生物探针

  摘要：

  CCR6已经涉及自身免疫性疾病和非自身免疫性疾病。因此，抑制CCR6依赖性细胞迁移是对其治疗的有吸引力的策略。因此，口服可获得的CCR6小分子抑制剂可能是用于病理生理研究的有用的生物探针。最初对一种受打击的化合物进行的SAR研究提供了有效的N-苯磺酰基哌啶衍生物，可抑制CCL20诱导的Gi信号。通过随后的中心环脚手架变形和进一步优化，我们确定了一系列新的1,4-反式-1-苯磺酰基-4-氨基环己烷作为有效的和选择性的CCR6抑制剂，具有良好的药代动力学特性。我们的化合物在人CCR6转染的CHO细胞中显示出Gi信号抑制活性和细胞迁移抑制活性之间的良好相关性。另外，代表性化合物35在人原代细胞中有效抑制CCR6依赖性细胞迁移和ERK磷酸化的增加。因此，该化合物可以有效地用作针对人CCR6的生物探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.042

文献信息

• Phenyl, Pyridine, Quinoline, Isoquinoline, Naphthyridine and Pyrazine Derivatives
  申请人：Binggeli Alfred

  公开号：US20080045544A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  This invention is concerned with compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of SST receptors subtype 5.

  这项发明涉及公式的化合物及其药用盐。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于制备它们的过程以及它们用于治疗和/或预防与调节SST受体亚型5相关的疾病的用途。
• Substituted piperidinamines as somatostatin receptor subtype 5 (SSTR5) antagonists
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07754744B2

  公开（公告）日：2010-07-13

  This invention is concerned with compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of SST receptors subtype 5.

  本发明涉及公式的化合物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们的制备方法和用于治疗和/或预防与SST受体亚型5调节相关的疾病的用途。
• PHENYL, PYRIDINE, QUINOLINE, ISOQUINOLINE, NAPHTHYRIDINE AND PYRAZINE DERIVATIVES
  申请人：Binggeli Alfred

  公开号：US20100222350A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  This invention is concerned with compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of SST receptors subtype 5.

  这项发明涉及公式及其药物可接受的盐的化合物。该发明还涉及含有这样的化合物的药物组合物，它们的制备过程以及它们用于治疗和/或预防与SST受体亚型5调节相关的疾病的用途。
• Substituted piperidines as somatostatin receptor subtype 5 (SSTR5) antagonists
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US08026255B2

  公开（公告）日：2011-09-27

  This invention is concerned with compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of SST receptors subtype 5.

  本发明涉及公式化合物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物、其制备过程以及它们用于治疗和/或预防与SST受体亚型5调节有关的疾病的用途。
• PHENYL, PYRIDINE AND QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2054385A2

  公开（公告）日：2009-05-06