2-Butan-2-yl-3-oxido-1,3-thiazol-3-ium | 1016990-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Butan-2-yl-3-oxido-1,3-thiazol-3-ium
• CAS: 1016990-32-1
• 化学式: C₇H₁₁NOS
• 分子量: 157.236
• InChiKey: JBGQYECZYOAVKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Butan-2-yl-3-oxido-1,3-thiazol-3-ium 、 2-溴甲苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Campeau, Louis-Charles; Stuart, David R.; Leclerc, Jean-Philippe, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3291 - 3306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methylpropyl)thiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-Butan-2-yl-3-oxido-1,3-thiazol-3-ium
  参考文献：
  名称：

  C2、C5 和 C4 AzoleN-氧化物直接芳基化，包括室温反应

  摘要：

  N-氧化物基团使噻唑和咪唑的唑环的所有位置的反应性显着增加，并将 C5 > C2 芳基化的弱偏向改变为可靠的 C2 > C5 > C4 反应性曲线。使用这种交叉偶联策略可以实现高产率和室温 C2 芳基化、C5 上的温和反应以及 C4 芳基化的第一个例子，为唑核的彻底功能化提供了独特的机会，并完全控制区域选择性。观察和讨论了反应性与每个碳原子对 HOMO 的相对贡献的相关性。

  DOI：

  10.1021/ja7107068