(2R,3R,4aS,8aS)-1-benzoyl-5-hydroxy-2-methyldecahydroquinolin-3-yl acetate | 1072433-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R,4aS,8aS)-1-benzoyl-5-hydroxy-2-methyldecahydroquinolin-3-yl acetate
• CAS: 1072433-12-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: QZUDJRJYGOKWOK-CAXGVCPASA-N

物化性质

• 沸点：
  484.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3R,4aS,8aS)-1-benzoyl-5-hydroxy-2-methyldecahydroquinolin-3-yl)ethanone 在 过氧化脲素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,3R,4aS,8aS)-1-benzoyl-5-hydroxy-2-methyldecahydroquinolin-3-yl acetate 、 (2R,3R,4aS,8aS)-1-benzoyl-5-hydroxy-2-methyldecahydroquinolin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lepadin B 的全合成：使用 RC-ROM 工艺立体选择性合成非外消旋多取代氢喹啉

  摘要：

  该通讯描述了一种新的串联复分解反应，该反应在实验上支持了 RC-ROM 机制。该过程成功应用于顺式稠合聚氢喹啉的合成，实现了对ent-lepadin B的短立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja8068215