NoName_4358 | 6476-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: NoName_4358
• 英文别名: N-propyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaen-2-amine
• CAS: 6476-96-6
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: WQPMDRVTJVCQJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-piperidine 在 盐酸 作用下， 生成 NoName_4358
  参考文献：
  名称：

  二苯并环庚基-5-基环系统使C-N键稳定化

  摘要：

  讨论了几种5-氨基二苯并[a，d]环庚烯的水解。各种化合物的相对反应性与三环核5位的氨基取代基密切相关。制备了仲胺和叔胺。他们显示在pKa以下的水溶液中不稳定，pH值为0.15–7.0时具有不变的速度常数。这表明分子通过碳离子或通过对二苯并环庚烯环系统C5的动力学等效溶剂攻击而自发分解。与相应的10，11-二氢二苯并[a，d]环庚烯相比，全芳环体系导致速度常数提高两个数量级。当相邻的氮为阳离子时，环庚烯核不稳定。带正电时，这些化合物在羟基离子样底物或质子化母体化合物上通过亲和性攻击而受到羟基氧的分解。速率定律可以写为kobs = k0 [H +] /（[H +] + Ka）。这些结果表明，CN键的断裂性质为SN1。主要通过5-羟基中间体降解为双醚，有痕量的酮的迹象。动力学分析是通过酸-染料法，利用甲基橙作为阴离子组分。此方法特定于所涉及的反应，并生成一阶图，该图显示了多个半衰期的线性关系。

  DOI：

  10.1002/jps.2600631217