(S)-2-(((methyldiphenylsilyl)oxy)di(naphthalen-2-yl)methyl)pyrrolidine | 1357262-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(((methyldiphenylsilyl)oxy)di(naphthalen-2-yl)methyl)pyrrolidine
• CAS: 1357262-40-8
• 化学式: C₃₈H₃₅NOSi
• 分子量: 549.788
• InChiKey: LDXURISUOZJIRN-QNGWXLTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氯硅烷 、 (S)-(-)-α,α-二(2-萘基)-2-吡咯烷甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到(S)-2-(((methyldiphenylsilyl)oxy)di(naphthalen-2-yl)methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama–Michael Reactions with Acrolein and Methacrolein: A Catalytic Enantioselective Synthesis of the C17–C28 Fragment of Pectenotoxins

  摘要：

  Enantioselective iminium-catalyzed reactions with acrolein and methacrolein are rare. A catalytic enantioselective Mukaiyama-Michael reaction that readily accepts acrolein or methacrolein as substrates, affording the products in good yields and 91-97% ee, is presented. As an application of the methodology, an enantioselective route to the key C17-C28 segment of the pectenotoxin using the Mukaiyama-Michael reaction as the key step is described.

  DOI：

  10.1021/ol203486p