1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2R)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 177491-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2R)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 177491-14-4
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₅Si
• 分子量: 368.505
• InChiKey: CEPCORKAEKEVRM-DGAVXFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2R)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 甲基溴化镁 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 [(2S)-2-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  5'- C-羟基烷基胸苷的合成及其掺入寡脱氧核苷酸

  摘要：

  5'- Ç羟基甲基，5'- Ç羟乙基，和5'- Ç -hydroxypropylthymidine衍生物通过四个合成路线，其构成在胸苷的C5'引入不同长度的羟烷基的方法制备。将5'- C-羟甲基-胸苷和5'- C-羟丙基胸苷转化为相应的亚磷酰胺，并掺入寡脱氧核苷酸中。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00386-9
• 作为产物：
  描述：

  5′-deoxy-5′-C-methenyl-3′-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2S)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 、 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2R)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5'- C-支链胸苷：合成，立体化学，并纳入寡脱氧核苷酸

  摘要：

  胸苷转化为其5'（小号） -环氧衍生物，其与亲核试剂反应，得到5'（小号） - Ç氨基甲基，5'（小号） - Ç -azidomethyl-，5'（小号） - Ç -氰基甲基，和5'（小号） - c ^甲氧基甲基-胸苷与定义的立体化学。由醛衍生物制备5'- C-烯丙基-和5'- C-硝基甲基胸苷。在NOE实验的帮助下确定了5'- C-支化胸苷的立体化学。将四个5'- C-支化的胸苷掺入寡脱氧核苷酸中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00418-2

文献信息

• Synthesis of 5′-<i>C</i>-Branched Thymidines and Conversion to Phosphoramidites
  作者：Guangyi Wang、Patrick J. Middleton

  DOI：10.1080/07328319808004219

  日期：1998.6

  Thymidine was converted to its 5'-epoxy derivative, which was reacted with nucleophiles to give 5'-C-aminomethyl-, 5'-C-bromomethyl-, 5'-C-cyanomethyl, and 5'-C-methoxymethylthymidine derivatives with defined stereochemistry. 5'-C-ally-, 5'-C-hydroxymethyl-, 5'-C-hydroxypropyl-, and 5'-C-(imidazole-4-acetamido)metbylthymidine derivatives were also prepared. The 5'-C-branched thymidines were converted to the corresponding phosphoramidites.