N-Methyl-amidosulfonsaeure-phenylester | 26119-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methyl-amidosulfonsaeure-phenylester
• 英文别名: methylsulfamic acid phenyl ester；N-methyl O-phenyl sulfamate；phenyl N-methylsulfamate
• CAS: 26119-97-1
• 化学式: C₇H₉NO₃S
• 分子量: 187.219
• InChiKey: NOKCAJYZBDRVTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-amidosulfonsaeure-phenylester 在 二氯化硫 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-Chlormercapto-N-methyl-amidosulfonsaeure-phenylester
  参考文献：
  名称：

  Weiss,G.; Schulze,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 729, p. 40 - 51

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基氨基磺酰氯 、 苯酚 在 碳酸氢钠 、 水 、 甲苯 、 3A 、 甲烷 、 oil 、 二氯甲烷 、 silica gel 、 petroleum ether 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 以to give 16.1 g of solid, mp 43°-45° C的产率得到N-Methyl-amidosulfonsaeure-phenylester
  参考文献：
  名称：

  Compounds having one or more aminosulfaonyloxy radicals useful as

  摘要：

  使用已知和新颖化合物治疗慢性关节炎和骨质疏松的方法，这些化合物可以归纳为以下一般公式：（HO）p-A-[-OS（O）2 NR1R2] z，其中A包括广泛的值，包括但不限于芳香族，低烷基，环烷基和碳水化合物，包括蔗糖和果糖；p等于分子中未反应的羟基数，可以为零；z是-OS（O）2 NR1R2基团的数量，始终至少为一；R1和R2从氢，低烷基，羧基等中选择；提供了一种新颖的制备该化合物的方法，其中适当的磺酸芳基酯与含有保护的羧基，氨基或羟基取代基的羟基取代的A基团在含有三级胺碱的无极溶剂中反应。还提供了用于治疗慢性关节炎和骨质疏松的制药组合物。

  公开号：

  US05194446A1

文献信息

• Sulfamates as antiglaucoma agents
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05192785A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  Sulfamate esters of the formula (HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z where A is aryloxyalkyl, p is the number of unreacted hydroxy groups present on the alkyl moiety and may be zero, z is the number of --OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 groups attached to carbons of the alkyl moiety and is always at least one; R.sup.1 and R.sup.2 are selected from hydrogen, loweralkyl, carboxy, and the like are useful in treating glaucoma.

  Sulfamate酯的化学式为(HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z，其中A为芳基氧烷基，p为烷基部分上存在的未反应羟基的数量，可以为零，z为连接到烷基部分碳上的--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2基团的数量，始终至少为一；R.sup.1和R.sup.2从氢、低烷基、羧基等中选择，在治疗青光眼方面是有用的。
• Aryl and aryloxyalkyl sulfamate esters useful as anticonvulsants
  申请人：A. H. Robins Co., Inc.

  公开号：US05025031A1

  公开（公告）日：1991-06-18

  Herein disclosed is a method of treating convulsions with a pharmaceutical composition containing a compound of the formula: (HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z where A is an aryl, arylalkyl, or aryloxyalkyl group and is substituted on 1 or more carbon atoms with a sulfamate group (--OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2) wherein R.sup.1 and R.sup.2, same or different, are hydrogen or loweralkyl wherein p is 0 or 1 and is the number of untreated hydroxyl groups and z is 1 or 2 and is the number of --OS(O.sub.2)NR.sup.1 R.sup.2 groups. Aryl is selected from phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, naphthyl, quinolinyl, and the like. Phenyl substituents are selected from hydrogen, halo, hydroxy, phenyl, phenoxy, benzoyl, loweralkyl, loweralkoxy, carboxy, amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, acetamido, cyano, nitro, loweralkoxycarboyl, aminosulfonyl, imidazolyl, triazolyl, and the like. Novel compounds not previously disclosed are also described.

  以下披露了一种使用含有化合物的药物组合物来治疗惊厥的方法：(HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z，其中A是芳基、芳基烷基或芳氧烷基基团，并在1个或多个碳原子上用磺酰胺基团(--OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2)取代，其中R.sup.1和R.sup.2，相同或不同，是氢或较低烷基，其中p为0或1，是未处理的羟基团的数量，z为1或2，是--OS(O.sub.2)NR.sup.1 R.sup.2基团的数量。芳基选自苯基、取代苯基、吡啶基、萘基、喹啉基等。苯基取代基选自氢、卤素、羟基、苯基、苯氧基、苯甲酰基、较低烷基、较低烷氧基、羧基、氨基、较低烷基氨基、二较低烷基氨基、乙酰胺基、氰基、硝基、较低烷氧羰基、氨基磺酰基、咪唑基、三唑基等。还描述了以前未披露的新化合物。
• Proton-in-Flight Mechanism for the Spontaneous Hydrolysis of <i>N</i>-Methyl <i>O</i>-Phenyl Sulfamate: Implications for the Design of Steroid Sulfatase Inhibitors
  作者：David R. Edwards、Richard Wolfenden

  DOI：10.1021/jo300386u

  日期：2012.5.4

  The hydrolysis of N-methyl O-phenyl sulfamate (1) has been studied as a model for steroid sulfatase inhibitors such as Coumate, 667 Coumate, and EMATE. At neutral pH, simulating physiological conditions, hydrolysis of 1 involves an intramolecular proton transfer from nitrogen to the bridging oxygen atom of the leaving group. Remarkably, this proton transfer is estimated to accelerate the decomposition

  N-甲基O-苯基氨基磺酸盐 ( 1 )的水解已被研究作为类固醇硫酸酯酶抑制剂的模型，例如 Coumate、667 Coumate 和 EMATE。在中性 pH 值下，模拟生理条件，1 的水解涉及分子内质子从氮转移到离去基团的桥接氧原子。值得注意的是，估计这种质子转移将1的分解加速10 11倍。对现有动力学数据的检查表明，硫酸酯酶Pa AstA 催化氨基磺酸酯的水解，催化速率加速约为 10 4，而酶对其同源底物产生的催化速率加速约为10 15。各种硫酰酯的水解速率常数 ArOSO 2 X –显示通过基于 p K a ArOH和 p K a ArOSO2XH的双参数方程相关联。
• Compounds having one or more aminosulfonyloxy radicals useful as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05273993A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  Methods of treating chronic arthritis and osteoporosis which utilize both known and novel compounds which would fall under the general formula: (HO)p--A--[--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z wherein A encompasses a wide range of values including but not limited to aryl, loweralkyl, cycloalkyl, and carbohydrates including sucrose and fructose; p is equal to the number of unreacted hydroxy groups contained on the molecule and may be zero; z is the number of --OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 groups and is always at least one; R.sup.1 and R.sup.2 are selected from hydrogen, loweralkyl, carboxy and the like; a novel process for preparing the compounds is provided wherein an appropriate sulfamic acid aryl ester is reacted with a hydroxy substituted A radical which may or may not contain thereon protected carboxyl, amino or hydroxy substituents, in an aprotic solvent containing a tertiary amine base. Pharmaceutical compositions for the treatment of chronic arthritis and osteoporosis are also provided.

  本发明涉及治疗慢性关节炎和骨质疏松症的方法，利用已知和新颖化合物，这些化合物可归为以下一般式：（HO）p-A-[-OS（O）.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2].sub.z，其中A包括一系列值，包括但不限于芳基，低烷基，环烷基和碳水化合物，包括蔗糖和果糖；p等于分子中未反应的羟基数，可以为零；z是-OS（O）.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2基团的数量，始终至少为一；R.sup.1和R.sup.2从氢，低烷基，羧基等中选择；提供了一种新颖的制备该化合物的过程，其中适当的磺酸芳基酯与含有保护羧基，氨基或羟基取代基团的羟基取代A基团在无极溶剂中反应，其中含有三级胺碱。还提供了用于治疗慢性关节炎和骨质疏松症的药物组合物。
• 2,3-Oxidosqualene-lanosterol cyclase inhibitors
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20050176766A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention relates to aminocyclohexanol derivatives useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with 2,3-oxidosqualene-lanosterol cyclase such as hypercholesterolemia, hyperlipemia, arteriosclerosis, vascular diseases, mycoses, gallstones, tumors and/or hyperproliferative disorders, and treatment and/or prophylaxis of impaired glucose tolerance and diabetes.

  本发明涉及氨基环己醇衍生物，用于治疗和/或预防与2,3-氧化角鲨烯-鲨烯环化酶相关的疾病，如高胆固醇血症、高脂血症、动脉硬化、血管疾病、真菌感染、胆结石、肿瘤和/或过度增殖性疾病，以及治疗和/或预防糖耐量受损和糖尿病。