6-amino-2',7'-dichloro-3',6'-dihydroxy-5-nitro-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one | 209324-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-amino-2',7'-dichloro-3',6'-dihydroxy-5-nitro-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one
• CAS: 209324-75-4
• 化学式: C₂₀H₁₀Cl₂N₂O₇
• 分子量: 461.215
• InChiKey: NXRLBDBDQVFLOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  145.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2',7'-dichloro-3',6'-dihydroxy-6-nitro-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one 、 6-amino-2',7'-dichloro-3',6'-dihydroxy-5-nitro-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one 在 sodium sulfide 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 以53%的产率得到5,6-Diamino-2',7'-dichloro-3',6'-dihydroxyspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Detection and Imaging of Nitric Oxide with Novel Fluorescent Indicators:  Diaminofluoresceins

  摘要：

  一氧化氮是一种气态自由基，它既是细胞内的第二信使，也是可扩散的细胞间信使。为了直接证明一氧化氮在体内的功能，我们设计并合成了二氨基荧光素（DAFs），作为一氧化氮的新型荧光指示剂。DAFs 的荧光化学变化是基于芳香族环状二胺在二氧存在下与 NO 的反应性。DAFs 的 N-亚硝基化反应生成了高绿色荧光的三唑形式，具有特异性、灵敏度高、操作简单等优点，可直接检测 NO（检测限为 5 nM）。DAF 被 NO 转化后，荧光量子效率提高了 100 多倍。利用可见光激发的荧光检测和高灵敏度，可以对活细胞中的 NO 生成进行实际检测。膜渗透性 DAF-2 diacetate（DAF-2 DA）可用于对 NO 进行实时生物成像，并具有较高的时间和空间分辨率。将染料装入活化的大鼠主动脉平滑肌细胞，细胞内酯酶水解酯键，生成 DAF-2。细胞内的荧光增加与 NO 浓度有关。

  DOI：

  10.1021/ac9801723
• 作为产物：
  描述：

  4-acetamido-5-nitrophthalic acid 在 乙酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-amino-2',7'-dichloro-3',6'-dihydroxy-5-nitro-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Detection and Imaging of Nitric Oxide with Novel Fluorescent Indicators:  Diaminofluoresceins

  摘要：

  一氧化氮是一种气态自由基，它既是细胞内的第二信使，也是可扩散的细胞间信使。为了直接证明一氧化氮在体内的功能，我们设计并合成了二氨基荧光素（DAFs），作为一氧化氮的新型荧光指示剂。DAFs 的荧光化学变化是基于芳香族环状二胺在二氧存在下与 NO 的反应性。DAFs 的 N-亚硝基化反应生成了高绿色荧光的三唑形式，具有特异性、灵敏度高、操作简单等优点，可直接检测 NO（检测限为 5 nM）。DAF 被 NO 转化后，荧光量子效率提高了 100 多倍。利用可见光激发的荧光检测和高灵敏度，可以对活细胞中的 NO 生成进行实际检测。膜渗透性 DAF-2 diacetate（DAF-2 DA）可用于对 NO 进行实时生物成像，并具有较高的时间和空间分辨率。将染料装入活化的大鼠主动脉平滑肌细胞，细胞内酯酶水解酯键，生成 DAF-2。细胞内的荧光增加与 NO 浓度有关。

  DOI：

  10.1021/ac9801723