allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 185801-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-((R)-3-benzyloxytetradecanoyl)-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 185801-00-7
• 化学式: C₄₀H₅₄Cl₃NO₉
• 分子量: 799.229
• InChiKey: IPCQHADORRGALE-ZRROHYAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  110.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 四氮唑 、 盐酸 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.41h， 生成 6-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecanoyl]-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ⁵-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  一种脂质 A 生物合成前体的新型高效合成方法

  摘要：

  脂质 A 的生物合成前体已通过改进的有效方法合成。使用 (R)-3-(苄氧基)十四烷酸从 D-葡糖胺合成两个适当修饰的酰基取代的葡糖胺单元，然后通过路易斯酸促进的糖苷化通过相应的三氯乙酰亚胺进行偶联。糖基磷酸化和氢解脱保护，然后通过液-液分配色谱纯化，通过 13 个步骤从 N-Troc-D-葡糖胺以 2.9% 的总收率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1435
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种脂质 A 生物合成前体的新型高效合成方法

  摘要：

  脂质 A 的生物合成前体已通过改进的有效方法合成。使用 (R)-3-(苄氧基)十四烷酸从 D-葡糖胺合成两个适当修饰的酰基取代的葡糖胺单元，然后通过路易斯酸促进的糖苷化通过相应的三氯乙酰亚胺进行偶联。糖基磷酸化和氢解脱保护，然后通过液-液分配色谱纯化，通过 13 个步骤从 N-Troc-D-葡糖胺以 2.9% 的总收率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1435

文献信息

• Synthesis of lipid A monosaccharide analogues containing acidic amino acid: Exploring the structural basis for the endotoxic and antagonistic activities
  作者：Masao Akamatsu、Yukari Fujimoto、Mikayo Kataoka、Yasuo Suda、Shoichi Kusumoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.051

  日期：2006.10

  endotoxic and antagonistic activity of lipid A derivatives, we designed and synthesized lipid A analogues containing acidic amino acid residues in place of the non-reducing end phosphorylated glucosamine. Definite switching of the endotoxic or antagonistic activity was observed depending on the difference of the acidic groups (phosphoric acid or carboxylic acid) in the lipid A analogues.

  为了阐明对脂质A衍生物的内毒素和拮抗活性的结构和构象要求，我们设计和合成了含有酸性氨基酸残基代替非还原性末端磷酸化葡糖胺的脂质A类似物。观察到内毒素或拮抗活性的明确转换，这取决于脂质A类似物中酸性基团（磷酸或羧酸）的差异。