(20 R)-3β-methoxy-17β-methyl-18-nor-chol-5,13-diene-24,20-lactone | 96838-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (20 R)-3β-methoxy-17β-methyl-18-nor-chol-5,13-diene-24,20-lactone
• CAS: 96838-02-7
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃
• 分子量: 384.559
• InChiKey: XLCXDSLWLNZERN-ZHVLYJPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (20 R)-3β-methoxy-17α-(phenylseleno)-5-cholen-24,20-lactone 在 苯基氯化硒 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (20 R)-3β-methoxy-chol-5,16-diene-24,20-lactone 、 (20 R)-3β-methoxy-17β-methyl-18-nor-chol-5,13-diene-24,20-lactone
  参考文献：
  名称：

  苯硒基内酯化合成甾类24,20-内酯

  摘要：

  描述了由3β-甲氧基-5-雄烯基-17-一（2）合成（20 R）-和（20 S）-3β-甲氧基-5-胆烯-24,20-内酯（7a和7b）。用异丙烯基锂处理17-酮2，得到3β-甲氧基-17α-（prop-1'-en-2'-ylo）-5-androsten-17β-ol（3）。与原乙酸乙酯反应的化合物3和（E）-和（Z）-3β-甲氧基-胆固醇-5,17（20）-二烯-24-酸的中间体17β-原酸酯提供的乙酯的克莱森重排（4b和4a）。4a和4b中酯基的水解和苯甲烯内酯化分别提供立体有择和区域选择性的不饱和（20 R）-和（20 S）-3β-甲氧基-胆-5,16-二烯-24，20-内酯（6a和6b）。6a和6b中双键16-17的还原得到最终产物7a和7b。研究了（E）-和（Z）-3β-甲氧基-胆-5,17（20）-二烯-24-酸（5b和5a）的苯基硒烯内酯化和苯基硒烯基部分的自发消除，并将其与碘代内酯化进行了比较不饱和酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83486-4