4-哌嗪-1-噻吩并[3,2-c]吡啶 | 106261-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-哌嗪-1-噻吩并[3,2-c]吡啶
• 英文名称: 4-(1-piperazinyl)thieno<3,2-c>pyridine
• 英文别名: 4-piperazin-1-ylthieno[3,2-c]pyridine；4-(1-piperazinyl)thieno[3,2-c]pyridine；4-piperazine-1-yl-thieno[3,2-c]pyridine；4-(Piperazin-1-yl)thieno[3,2-c]pyridine
• CAS: 106261-27-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃S
• mdl: MFCD06796184
• 分子量: 219.31
• InChiKey: RVGRTFBJOXMFAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-哌嗪-1-噻吩并[3,2-c]吡啶 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.67h， 生成 α-(4-fluorophenyl)-4-(thieno<3,2-c>pyridin-4-yl)-1-piperazinebutanol
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-c]吡啶和呋喃并[3,2-c]吡啶环：具有潜在抗精神病活性的新药效基团。

  摘要：

  已经合成了两种新的芳基哌嗪衍生物，即4-（1-哌嗪基）噻吩并-和呋喃并[3,2-c]吡啶环系统，并通过四亚甲基链连接到各种酰亚胺环上。发现来自每个系列的目标化合物在阿朴吗啡定型和阿朴吗啡诱导的爬升，Sidman回避反应和条件回避反应中具有显着活性。另外，尽管对于硫代和呋喃并[3，2-c]吡啶衍生物均观察到对5-羟色胺5-HT1和5-HT2受体的强亲和力，但这些分子与多巴胺D2受体的相互作用较弱。每个系列涉及化合物22和33的先导原型的电生理研究表明，这两个分子对A9和A10区域的多巴胺神经元有明显不同的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00126a002
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基噻吩并[3,2-C]吡啶 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-哌嗪-1-噻吩并[3,2-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-c]吡啶和呋喃并[3,2-c]吡啶环：具有潜在抗精神病活性的新药效基团。

  摘要：

  已经合成了两种新的芳基哌嗪衍生物，即4-（1-哌嗪基）噻吩并-和呋喃并[3,2-c]吡啶环系统，并通过四亚甲基链连接到各种酰亚胺环上。发现来自每个系列的目标化合物在阿朴吗啡定型和阿朴吗啡诱导的爬升，Sidman回避反应和条件回避反应中具有显着活性。另外，尽管对于硫代和呋喃并[3，2-c]吡啶衍生物均观察到对5-羟色胺5-HT1和5-HT2受体的强亲和力，但这些分子与多巴胺D2受体的相互作用较弱。每个系列涉及化合物22和33的先导原型的电生理研究表明，这两个分子对A9和A10区域的多巴胺神经元有明显不同的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00126a002
• 作为试剂：
  描述：

  4-哌嗪-1-噻吩并[3,2-c]吡啶 、 在 4-哌嗪-1-噻吩并[3,2-c]吡啶 作用下， 生成 丙酸,3-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-2-羟基-,甲基
  参考文献：
  名称：

  Bioorgan. Med. Chem. 2001, 9, 2129-2137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indol-3-y-carbonyl-piperidin and piperazin-derivatives
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20070027163A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to indol-3-yl-carbonyl-piperidin and piperazin derivatives which act as V1a receptor antagonists and which are represented by Formula I: wherein the residues R 1 to R 3 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for preparation of the compounds and compositions. The invention further relates to methods for treating dysmenorrhea, hypertension, chronic heart failure, inappropriate secretion of vasopressin, liver cirrhosis, nephrotic syndrome, obsessive compulsive disorder, anxiety and depressive disorders.

  本发明涉及作为V1a受体拮抗剂的吲哒-3-基甲酰哌啶和哌嗪衍生物，其由以下式I表示：其中残基R1至R3如本文所定义。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法。该发明还涉及治疗痛经、高血压、慢性心力衰竭、抗利尿素过度分泌、肝硬化、肾病综合征、强迫症、焦虑和抑郁症的方法。
• [EN] ANELLATED PYRIDINE COMPOUNDS AS DUAL MODULATORS OF THE 5-HT2A AND D3 RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDINIQUES ANNELÉS COMME MODULATEURS DUAUX DES RÉCEPTEURS 5-HT2A ET D3
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011161009A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention is concerned with novel dual modulators of the 5-HT2A and D3 receptors of formula (I) wherein X, Y, A, R1, R2, and R3 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments.

  本发明涉及公式（I）中的新型5-HT2A和D3受体的双调节剂，其中X、Y、A、R1、R2和R3如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。此外，本发明涉及制备公式（I）化合物，包括它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• FLUORINATED DERIVATIVE OF QUINOLIN-2(1H)-ONE, METHOD FOR PREPARING THE SAME AND USE THEREOF AS A SYNTHESIS INTERMEDIATE
  申请人：LEGROUX Didier

  公开号：US20100094005A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention relates to a fluorinated derivate of quinolin-2(1H)-one (I), to a method for preparing the same, and to the use thereof as an intermediate in the synthesis of 7-fluoro-2-oxo-4-[2-[4-[thieno[3,2-c]pyridine-4-yl)piperazin-1-yl]ethyl]-1,2-dihydro-quinolin-1-acetamide. The invention also relates to the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该发明涉及喹啉-2(1H)-酮的氟化衍生物(I)，以及制备该衍生物的方法，以及将其用作合成7-氟-2-氧代-4-[2-[4-[噻吩[3,2-c]吡啶-4-基)哌嗪-1-基]乙基]-1,2-二氢喹啉-1-乙酰胺的中间体。该发明还涉及其药用可接受的盐。
• Design and Synthesis of Piperazinylpyridine Derivatives as Novel 5-HT1A Agonists/5-HT3 Antagonists for the Treatment of Irritable Bowel Syndrome (IBS)
  作者：Akira Asagarasu、Teruaki Matsui、Hiroyuki Hayashi、Satoru Tamaoki、Yukinao Yamauchi、Michitaka Sato

  DOI：10.1248/cpb.57.34

  日期：——

  We have prepared a series of piperazinylpyridine derivatives for the treatment of irritable bowel syndrome (IBS). These compounds, which were designed by pharmacophore analysis, bind to both serotonin subtype 1A (5-HT1A) and subtype 3 (5-HT3) receptors. The nitrogen atom of the isoquinoline, a methoxy group and piperazine were essential to the pharmacophore for binding to these receptors. We also synthesized furo- and thienopyridine derivatives according to structure–activity relationship analyses. Compound 17c (TZB-20810) had high affinities to these receptors and exhibited 5-HT1A agonistic activity and 5-HT3 antagonistic activity concurrently, and is a promising drug for further development in the treatment of IBS.

  我们已准备了一系列哌嗪吡啶衍生物用于治疗肠易激综合征（IBS）。这些化合物通过药效团分析设计，能够同时与血清素亚型1A（5-HT1A）和亚型3（5-HT3）受体结合。异喹啉的氮原子、一个甲氧基和哌嗪是与这些受体结合的药效团的重要组成部分。我们还根据结构-活性关系分析合成了呋喃和噻吡啶衍生物。化合物17c（TZB-20810）对这些受体具有很高的亲和力，同时展现出5-HT1A激动剂活性和5-HT3拮抗剂活性，是治疗IBS方面具有进一步开发潜力的有前景药物。
• Antipsychotic fused-ring pyridinylpiperazine derivatives
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04677104A1

  公开（公告）日：1987-06-30

  Disubstituted 1,4-piperazinyl derivatives are disclosed wherein one substituent is a bicyclic fused-ring furo-, pyrrolo-, cyclopentadieno-, or thieno-pyridine heterocyclic system and the second substituent is an alkylene chain attached to cyclic imide heterocycles, such as azaspiro[4.5]decanediones, dialkylglutarimides, thiazolidinediones, succinimides, and morpholine-2,6-diones; or a benzylic carbinol moiety. These compounds have potent antipsychotic and serotonin antagonist activities. 4-[4-[4-(4-Furo[3,2-c]pyridinyl)-1-piperazinyl]butyl]-3,5-morpholinedione is an example of a typical embodiment having selective antipsychotic activity.

  披露了二取代的1,4-哌嗪衍生物，其中一个取代基是一个融合环的呋喃、吡咯、环戊二烯或噻吩-吡啶杂环系统，第二个取代基是连接到环状咪唑环的烷基链，例如氮杂螺[4.5]癸烷二酮，二烷基戊二酰亚胺，噻唑烷二酮，琥珀酰亚胺和吗啉-2,6-二酮；或苄基醇基团。这些化合物具有强效的抗精神病和5-羟色胺拮抗活性。4-[4-[4-(4-呋喃[3,2-c]吡啶基)-1-哌嗪基]丁基]-3,5-吗啉二酮是一个具有选择性抗精神病活性的典型实施例。