tert-butyl (3R)-3-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2,3,4,7-tetrahydroazepine-1-carboxylate | 851593-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2,3,4,7-tetrahydroazepine-1-carboxylate
• CAS: 851593-75-4
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 400.475
• InChiKey: BTRBOYQSDQCWCL-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2,3,4,7-tetrahydroazepine-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(3R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3,4,7-tetrahydroazepine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Derivatives as β-Turn Mimetics

  摘要：

  首次合成了七、八和九元环β-氨基酸，这些氨基酸是血小板聚集抑制剂的前体，合成过程从N-烯基胺和乙烯基丙烯酸酯出发，关键反应为环闭合复分解反应（RCM）。还使用埃文斯的不对称烯基化方法，以类似的方式合成了相应的对映体纯β-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863719
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-2-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]pent-4-enyl]-N-prop-2-enylcarbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到tert-butyl (3R)-3-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2,3,4,7-tetrahydroazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Cyclic β-Amino Acid Derivatives as β-Turn Mimetics

  摘要：

  首次合成了七、八和九元环β-氨基酸，这些氨基酸是血小板聚集抑制剂的前体，合成过程从N-烯基胺和乙烯基丙烯酸酯出发，关键反应为环闭合复分解反应（RCM）。还使用埃文斯的不对称烯基化方法，以类似的方式合成了相应的对映体纯β-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863719