2(R)-<1(S)-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2(Z)-(methoxyimino)-acetamido>-2-oxo-1-azetidinyloxy>-3-phenylpropionic acid | 90472-90-5

• 英文名称: 2(R)-<1(S)-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2(Z)-(methoxyimino)-acetamido>-2-oxo-1-azetidinyloxy>-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: 2(R)-{1(S)-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2(Z)-(methoxyimino)-acetamido]-2-oxo-1-azetidinyloxy}-3-phenylpropionic acid
• CAS: 90472-90-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₆S
• 分子量: 433.445
• InChiKey: QMGCVRWXDZJVBW-NEWHMTDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  156.44
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl D-2--phenylpropionate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2(R)-<1(S)-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2(Z)-(methoxyimino)-acetamido>-2-oxo-1-azetidinyloxy>-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  2（r）-[3（s）-酰基氨基-2-氧代-1氮杂环丁烷氧基]-乙酸的合成

  摘要：

  当在N-乙氧基羰基-2-乙氧基L-2-（苄氧基甲酰胺基）-3-羟基丙酰胺酰氧基乙酸酯存在下，由α-氨基氧乙酸酯与N-苄氧基羰基-L-丝氨酸偶联构建标题化合物。与N-苄氧基羰基-L-丝氨酸3，4-二氢-4-氧代-1，2，3-苯并三嗪三苯基膦和偶氮二羧酸二甲酯偶合，得到完全保护的单环β-内酰胺。在苯乙酸系列中，氢解脱保护导致分解。然而，在苯丙酸系列中，氢解产物足够稳定以允许通过硫醇酯途径酰化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91243-8